建安元年（196年），曹操迎汉献帝，迁都许县，自始挟天子以令诸侯（“奉天子而征四方”），实力大增。他先后击败吕布、袁术，占据了兖州、徐州以及部分豫州、司隶。
建安四年（199年），袁绍最终战胜公孙瓒，据幽州、冀州、青州、并州，尽有河北之地，意欲南向以争天下。这样，曹操和袁绍两大势力之间的交锋，可以说是在所难免了。建安四年（199年）六月，袁绍挑选精兵十万，战马万匹，企图南下进攻许都，官渡之战拉开了序幕。袁曹两家的决战，一触即发。
建安五年（公元200年），曹操军与袁绍军相持于官渡（今河南中牟东北），在此展开战略决战。曹操奇袭袁军在乌巢的粮仓（今河南封丘西），继而击溃袁军主力。
由此，在官渡之战中，原本相对弱小的曹操，反而取得了胜利，击败了强大的袁绍。虽然官渡之战没能一举消灭袁绍，不过，自此之后，袁绍一方走向了下坡路，而曹操则逐渐一统北方中原地区。那么，问题来了，官渡之战时，刘表作为袁绍的盟友，为何没有派兵攻打曹操呢？
一
首先，《三国志·卷六·魏书六·董二袁刘传第六》中记载：“天子都许，表虽遣使贡献，然北与袁绍相结。治中邓羲谏表，表不听，羲辞疾而退，终表之世。”
建安元年（196年），曹操迎献帝迁都许昌，刘表虽遣使奉贡，但却北与袁绍相结。治中邓羲劝谏刘表，刘表不听，回答道：“对内，我没有对朝贡之事上失责；对外，我亦没有违背盟主，这才是当今天下的大义之道。怎么只有你老是在怪我呢？”邓羲不满，于是辞疾而退，终刘表之世不为其仕。
对于刘表来说，尽管是汉室后裔，不过，这并不意味着刘表需要臣服于挟天子以令诸侯的曹操。在曹操和袁绍之间，刘表选择和袁绍结盟。张济去世后，刘表又派人招诱张济的余部，他的部众闻讯大喜，都服从刘表。
在贾诩的说服下，张绣屯兵宛城与刘表联合，成为刘表在北方的藩属势力，替他抵御曹操。也即在官渡之战前，刘表就已经和曹操相抗衡。不过，比较可惜的是，在官渡之战爆发时，刘表作为袁绍的盟友，却没有派兵攻打曹操。对此，在笔者看来，究其原因，主要分为以下几点。
二
一方面，官渡之战爆发时，荆州后方出现了叛乱，这导致刘表忙于平定叛乱，从而分身乏术了。公元200年，官渡之战爆发时，桓阶游说张羡支持曹操，张羡于是以长沙郡和邻近三郡（桂阳郡、零陵郡、武陵郡）反抗刘表，并派使节面见曹操，曹操知道后十分高兴，但因为要专注于在官渡抵抗袁绍，未能派兵南下长沙，此时刘表攻打张羡。
由此，在官渡之战爆发时，因为张羡的反叛，导致荆州南部的四个郡已经不受刘表控制了。众所周知，荆州一共有七个郡，现在，四个郡已经反叛了，因此，对于刘表来说，平定叛乱才是当务之急。