许攸是曹操的发小，小时候曾经在一起念过书，游过学，算是老交情了。后来，许攸投了袁绍。也许他觉得袁家四世三公，袁绍又兵多将广，怎么着，也比投曹操那太监之后要前途远大得多。从这里，看出许攸的眼光的确不咋地，有些短浅。放着雄才大略的发小曹操不投，投一个志大才疏的袁绍，好在，许攸还知道迷途知返，最后，官渡之战，他又回到了曹操身边。
曹操对于许攸的来投，可谓是最高规格礼遇：跣足相迎。什么事跣足相迎，说白了就是打着赤脚，连鞋袜都顾不得穿就去迎接。这种礼遇，成为后世帝王爱才的一个典范。当然，许攸后来的功劳也完全对得起曹操这份礼遇。
许攸对曹操最大的贡献有两个：一是献奇谋奇袭乌巢，使得曹操在官渡之战中取得了扭转战局的大胜；二是献计决漳河之水，攻下了袁绍集团的老巢冀州，完成了对袁氏集团的致命一击。总之，在剿灭袁绍的战争中，许攸的确居功至伟。但是，许攸的生命却因此走到了尽头。
许攸在官渡之战立了功劳，之后他就有些得意忘形了，经常轻视曹操，随意呼唤曹操小名，而且还傲娇，曹操的将士都认为许攸蛮横不讲理，为此忿忿不平。结果许攸也就嘚瑟了没几天，他就丢了性命。事情是这样的:许攸有一天在东城门口遇见了许褚，他又开始显摆嘚瑟:如果没有我，你们还能这样随意的出入城门吗？都是我的功劳。
许褚当然也不能容许他这样的夸下海口了，于是他反驳到“我们千生万死，身冒百战，才夺得了城池，岂能由你这样夸口？”许攸不知死活的继续骂到:你们都是匹夫，没有什么了不起的。结果两人大吵起来，许褚一怒之下拔剑杀了许攸。因为他的狂妄自大，毫不谦虚，目中无人，嚣张跋扈，许攸就这样的结束了他年轻的短暂的生命，此时，才是公元204年。
许攸死于自己的傲慢性格，也死于自己超LOW的情商。曹操是个有着复杂人格的一代奸雄，他既有礼贤下士、宽容随和的一面，又有残暴性忌、狭隘多疑的一面。亏许攸还是曹操的发小，却到死也没有看清曹操到底是什么样的人，他只知道他是曹操的同学发小，开开玩笑，没什么，却没意识到当年的同学发小，已经成了独霸一方的诸侯。
许攸希望曹操永远是当年的发小，但曹操却不想再做他的发小，他要做一个君临天下的主公。谁敢藐视他的权力，挑战他的权威，对不起，即便是发小，即便是发小开玩笑，也得死。
最后，想起荀彧对许攸的评价：贪而不智。许攸贪，这点就不评价，看三国的都知道。荀彧说他不智，的确太到位了。这里的智，荀彧显然不是指他的智商，（他的智商极高，要不然也不可能成为三国时期的著名谋士）而是指他超LOW的情商和对世事人情的几近弱智。许攸之死，荀彧可谓一语道破天机。这荀彧，眼睛怪毒的。