东汉建安十三年的长坂坡，刘备带着十余万追随自己的荆州百姓，每天仅能行军十余里，被曹操亲率的五千精锐虎豹骑昼夜兼程追上，全军瞬间溃散。刘备抛下妻子儿女，仅带着诸葛亮、赵云、数十骑核心人员仓皇突围，临危之际，他把断后阻击曹军的重任交给了张飞，张飞带着麾下仅有的二十名骑兵，来到当阳的长坂桥头，留下了这段青史留名的传奇阻击战。
此时的局势已经危急到了极点，赵云单骑杀入曹军阵中营救阿斗，身后是漫山遍野的曹军精锐正在紧追不舍，刘备的主力部队早已被冲散，根本无法组织起任何有效的防御。张飞带着二十名骑兵抵达长坂桥之后，第一时间下令让身后的士卒全部拆掉桥梁的木质结构，把桥面彻底破坏，让原本就湍急的沮漳河直接横亘在曹军的进军路线上。他自己则横握长矛，独自立于河岸的一侧，身后二十名骑兵在马尾上绑上树枝，在后方的树林里来回奔驰，扬起漫天的尘土，伪装出身后有大量伏兵的假象。
没过多久，曹军的先锋部队就追到了长坂桥头。面对已经被拆毁的桥梁和横矛怒目的张飞，再看到后方树林中漫天的尘土，曹军的将领们瞬间陷入了迟疑。此时的曹军刚刚在长坂坡大破刘备，一路追得顺风顺水，却没人敢贸然上前挑战张飞：一来桥梁已断，面前的沮漳河水势湍急，没有船只根本无法快速渡河，贸然涉水进攻只会成为张飞的活靶子；二来关羽此前在曹营时，就曾多次向曹操提及张飞的勇猛，称其在百万军中取上将首级如同探囊取物，曹军上下早就对张飞的悍勇早有耳闻，谁也不愿意第一个上前送死。
就在曹军迟疑不敢向前的时刻，张飞突然瞪大双眼，横矛大喝一声：“身是张益德也，可来共决死！” 声如惊雷，隔着河面传到曹军阵中，原本就心存疑虑的曹军将士，更是没有一人敢上前应战。整个曹军的先锋部队，就这么被张飞带着二十个骑兵，死死挡在长坂桥的对岸，连一步都不敢往前推进。正是这短短一段时间的阻击，给刘备的逃亡队伍争取到了最宝贵的喘息时间，让他得以顺利沿着汉津方向撤退，和前来接应的关羽水军会合，安全退往夏口。
在后世的《三国演义》演绎中，这段故事被渲染成张飞三声大喝直接吓死夏侯杰、喝断桥梁水倒流的传奇桥段，但真实历史中的据水断桥，没有那么多夸张的戏剧情节，却更能凸显张飞的粗中有细。他没有选择死守桥梁，而是主动拆断桥面，利用河水形成天然的阻隔，再用扬尘的疑兵之计迷惑曹军，以二十骑的微弱兵力，硬生生阻断了数千曹军精锐的追击路线。他的这份胆识和谋略，绝非后世印象里有勇无谋的莽夫形象，而是精准抓住了曹军多疑的心理，用最小的代价完成了几乎不可能完成的断后任务。
张飞据水断桥的这段事迹，被陈寿完整记录在《三国志》的正史之中，成了汉末三国最具传奇色彩的单人断后战例。在刘备集团最狼狈、最濒临覆灭的时刻，张飞用自己的悍勇和冷静，硬生生在曹军的追击路线上撕开了一道安全的缺口，为后来孙刘联盟的建立、赤壁之战的胜利，保留下了最核心的火种。后世千百年间，无数文人墨客途经当阳长坂，都会为张飞的这份孤勇写下诗句，这段横矛立于桥头的身影，也成了中国历史上“胆识过人、以少阻多”的经典象征。