历史上刘、关、张三兄弟(后世杜撰，实际上并没有结拜，只是说三人情同手足)最有文化的肯定是刘备，关羽次之，张飞妥妥一莽汉。有人说张飞书画一绝，那都是明代伪造，做不得真，下面会详细论述。
一、刘备
刘备自称是汉景帝之子中山靖王刘胜的后裔，而《典略》上记载，刘备原本是东汉临邑侯的支脉，不管是哪种说法，总之刘备是大汉皇室子弟应该没错，毕竟之后汉献帝亲自确认了皇叔身份。这样看来，他的起点要比关羽、张飞高得多。
刘备的祖父刘雄被举为孝廉，官至一县父母官。虽然因为父亲刘弘早亡，家道开始衰落，他与母亲两人不得不以织席贩履为业，但官宦世家子弟的底蕴犹在，其同宗叔父刘元起常常资助刘备学业，到了15岁时，刘备出外游学与公孙瓒一起拜当时大儒卢植为师，一学就是数年时间。
少语言，善下人，喜怒不形於色。好交结豪侠，年少争附之。刘备学到了什么呢?除了平常学业，刘备还学到了一生受用的本领“收买人心”。中山大商人张世平、苏双就是在那时与刘备结识，并资助其千金，用来结交人脉，收揽党羽。可读《汉书》、《礼记》， 间暇历观诸子及《六韬》、《商君书》，益人意智。
从早年不好读书、只擅交往的公子哥，到成长为一国之主君，刘备在崛起的过程中应该没少读书。从其临终给刘禅的遗言让其读各种书籍，可知，刘备读书广泛，以实用为主，和钻研经句的儒生不同。
二、关羽
江表传曰：羽好左氏传，讽诵略皆上口。关公三国演义中熟读《春秋》，便是有典于此处。关羽的出身在三兄弟中是最低的，早年因犯罪不得不流落外乡，直到黄金之乱，刘备招募乡勇，才加入刘备势力，开启了传奇人生。
作为刘备势力的头号大将，关羽的文化水平应该不低，从其独立领军坐镇荆州来看，其应该是文武全才，当然比起武力，文化水平就略显不足。只是关羽好学，从其征战空闲，还能熟读史书来看，其应该是自学成才，大器晚成之人。
三、张飞
《三国演义》中说，张飞屠户出身，是当地富户。实际历史上并无记载，关于他的事迹也是从与关羽一起加入刘备军平叛黄巾之乱开始的。
《三国志》记载，蜀国文士刘巴在拒绝与张飞相交时说：“大丈夫处世，当交四海英雄，如何与兵子共语乎? ”可见。当时的“文化人”并不把张飞当同类，即使张飞素来敬重士大夫，想积极融入文士阶层，可惜，一直没成功。
为何后世流传出张飞书画一绝呢?还要从明代卓尔昌《画髓元诠》的记载说起，张飞既擅长画美人，又擅长草书。元代画家吴镇还曾作诗对张飞的书法极其推崇，说当时的书法大家钟繇在书法上的造诣都难及张飞。甚至流传出《真多山游记》是张飞所做。但《三国志》以及后世的各类书画著录皆未见张飞的记录。因此，有史学家指出所谓张飞作品尽属明人之伪作，张飞的形象由莽撞到儒雅的转变都是明朝人的“功劳”。
此外，《真多山游记》中的“玉炉三涧雪”被证实改编自《西江月》的词牌名，始创于明初全真教始祖王重阳，并非汉末之道教，此诗确定为后世之伪作。由此可见，单论文化水平，真实历史上刘备最高、关羽次之，张飞是立志成为“文化人”，可始终未能如愿，应当最低。