进到官场之初，李东阳升迁很不顺利，大部分是九年任满一迁，并且干了很较长时间的侍讲学士，却仍沒有参加经筵和日讲等活动，这是由于李东阳“以貌寝，好诙谐，不为时宰所重”以致于“士论哗然不平”。可是李东阳年轻时对于此事毫不在乎，表现出开阔的心禅和不可多得的政治成熟。
李东阳秉政之后，尽管贵为内阁大学士，又“以文章领袖缙绅”，但他和蔼可亲广交朋友“李文正当国时，每日朝罢，则弟子集群其家，皆国内名仕。其座上常满，殆无虚日谈文论艺，绝口不及势力。”
由此可见李东阳在政冶人更多采用的谦让的心态，无论和士林或是宦官，外戚等都共处都算是不错，政治理念沒有明确的个人主张，特别是在正德年间被大家讥为“伴食宰相”。
李东阳“天资英迈，念书一目数十行下，辄成诵不忘。少入学府，即负文学重名。”可是李东阳很谦虚“然恒持谦冲，未尝以才智先人。”
李东阳主持文坛数十年之人，其为诗文雅致工丽，为茶陵诗派的关键人物。又工篆书，隶书。著有《怀麓堂稿》《怀麓堂诗话》《燕对录》等。后有清人辑编《怀麓堂集》和《怀麓堂全集》等。
文学类层面，李东阳主要有三点认为：一，主张学古，抵制效仿。二，言由心生，诗文真情。三，知言养气，文主于气。
李东阳善于篆，隶，楷，行，草书，于篆隶功底尤高。他是明初台阁体书法向明中期吴门书法过渡期间的书法家。李东阳的书法已解决明初台阁体的拘束，对明中期书风起承先启后的作用。
有书法大家赞道李东阳“长沙公大草，中古绝技也！玲珑飞动，不可按抑，而纯雅之色，如精金美玉，毫无怒张蹈厉之癌，盖天资清澈，全不带渣滓以出。”经典作品有篆书《怀素自叙帖引首》，楷书《邃庵铭》，行草书《自书诗卷》等。