永乐二年，朱高炽立为皇太子。在朱棣北征蒙古各部的时候，朱高炽监国，处理日常政务，当国内发生灾害的时候，派人抚恤，为他赢得了仁厚的美名。朱高煦和朱高燧兄弟二人经常诬陷他，有人告诉朱高炽：“有人在诬陷你，你知道吗？”朱高炽说：“不知道，我只是尽我的本分而已。”
永乐十三年五月朱高煦改封青州，他找各种理由不去封地，他私自招募了三千人的私人武装，这些朱高煦手底下的人经常胡作非为。有一次兵马指挥徐野驴惩罚了几个朱高熙的人。朱高煦竟然亲手打死了徐野驴。
在靖南之乱中，随着父亲朱棣起兵靖难，之后屡次担任先锋立下很多战功。特别是在朱棣兵败东昌的时候，大将张玉战死，之后朱高煦奋力杀敌前来救驾。建文四年，朱棣在浦口子被南军击败，朱高煦再次前来救驾，此时朱棣大喜并说道：“你要努力啊，太子体弱多病！”这也成为之后朱高煦不愿意就藩的理由，并且以此为由夺嫡。
此人和朱棣很像，在战场上多次帮助朱棣转危为安，他觉得自己的父亲也不是太子，最后通过造反当了皇帝。由此我们可以看出来由于自己父亲朱棣的榜样，导致朱高煦从内心不服气。但是正是由于朱高煦比较残暴这就让朱棣感觉不可以担任皇帝，如果这个人当了皇帝那么儿子朱高炽，孙子朱瞻基等人就肯定死。毕竟朱棣并不希望自己家里面的发生骨肉相残的事情，于是在永乐二年立皇长子朱高炽担任太子。
朱棣曾经对朱高煦许下过诺言，所以在靖难之役后，朱高煦多次挑战太子东宫之位。先是以称病为由迟迟不去就藩，并且在朱棣面前调拨是非，使得力保朱高炽太子之位的解缙被贬被杀，并且在京城私养武士，击杀兵马指挥官，僭用御车马器物等来挑战皇权。后来知道真相的朱棣对朱高煦进行了严厉的训斥，并且剥夺了他的冠服和爵位，准备将他废为庶人。身为长兄和太子的朱高炽念及兄弟之情，所以跪在朱棣面前为朱高煦求情，此为第一次爱护兄弟。
永乐二十二年，朱棣在从北方的归途中病逝，在英国公张辅和阁臣杨荣的安排下，秘不发丧，将朱棣的尸体运回北京，遗诏由朱高炽继位，身居乐安的朱高煦和在北京的朱高燧都不知道这事，完美地避免了一场宫廷争斗。朱高炽继位后，把朱高煦召来北京，给钱给人，还把他儿子朱瞻圻封为世子，其他儿子都给了个郡王位，再把他赶回了乐安，而有过谋反实情的朱高燧，朱高炽又是恩威并施，加了他的俸禄，但也削弱了其护卫，让他迁出北京去彰德就藩。