徐达曾与王保保交手三次，前两次获胜，第三次却惨败，这究竟是怎么回事呢?接下来历史资料小编就和各位读者一起来了解，给大家一个参考。
徐达(1332年-1385年)，字天德，濠州钟离(今安徽凤阳)人。徐达被明太祖朱元璋列为大明王朝的第一开国功臣。
元朝末年，徐达参加朱元璋领导的起义军，在鄱阳湖之战中消灭陈友谅。两年后，又攻灭张士诚。1367年，徐达与副将常遇春一同挥师北伐，并于洪武元年(1368年)，攻入元大都，终结了蒙古贵族在中原的统治。
但是，作为明朝的开国第一名将徐达在攻克元大都后，却遇到了他生平最大的对手——王保保。
王保保(?-1375年?)，蒙古名叫扩廓帖木儿，他本来是元末风云人物察罕帖木儿的外甥，后来又被察罕帖木儿收为养子。
后来，镇压红巾军起义时屡立奇功的察罕帖木儿不慎被叛将刺杀，致使元朝失去国之栋梁。而王保保继承舅父遗留的部队，成为割据一方的军阀，并卷入了元朝末年军阀内部的混战。
当徐达率领的北伐军即将到达大都期间，王保保这位元朝各路军队中最具实力的将领，却因与元顺帝心存芥蒂，在元大都就快失陷时，并没有及时赴援，只是驻兵于山西采取观望的态度。
等到夺取大都的明军企图进一步杀向山西时，王保保才不得不出手，与之展开生死搏斗。
王保保一生多次拒绝朱元璋的招降，并与明军进行了反复的厮杀，即使是屡败屡战，也绝不气馁，因而赢得了对手的尊重， “奇男子”这个外号就是朱元璋给起的。
据《明史·扩廓帖木儿传》记载，朱元璋称帝后，在一次与诸将聚会时故意提问： “天下间，谁是奇男子? ”
诸将领不约而同地回答： “常遇春所部不过万人，却横行无敌，真是奇男子。”
朱元璋却笑道：“遇春虽人杰，吾得而臣之。吾不能臣王保保，其人奇男子也!”
那么，大明开国第一名将徐达与朱元璋眼中的这位“世间奇男子”王保保相比又如何呢?
实际上，这两位高手一生有过三次激烈的交手，前两次都是以徐达完胜告终，可到了第三次交手时，徐达却遭遇到了一生中最大的一场惨败。
第一次交手：太原之战
1368年11月，徐达与王保保在山西太原第一次交手。当时元大都刚失陷不久，以山西为根据地的王保保想出动奇兵，从太原绕道雁门关、居庸关向大都发动突袭。
王保保出兵的消息被徐达获悉，他认为北平有孙兴祖据守，且又坚固，不足为虑，王保保既然倾巢而出，太原必定空虚，于是，徐达故意避开迎面而来的王保军队，经太行山麓突进山西，直扑敌人的大后方太原。
王保保率领的大军刚行至保安州(今河北怀来一带)，就得到明军杀到了太原的消息，他慌忙回兵。
王保保到太原城外后，做好了与明军大战一场的准备，谁知关键时刻内部发生了变故，一位叫豁鼻马的将领暗中叛变了，他悄悄地与徐达取得联系， 愿做内应配合徐达突袭。
徐达立即决定夜袭王保保，当晚的奇袭行动十分顺利，王保保正在读兵书，突然听到杀声四起，匆忙之间赤脚冲出帐外，军营内外已是一片刀光剑影，他慌忙间只穿了一只靴子，抢过一匹马带着十八名骑士向大同方向狂奔。
太原之战，明军总共俘获敌兵四万多人以及战马四万余匹，并乘势连续出兵占领山西。就这样，徐达在与王保保较量的第一个回合中，干脆利索的大获全胜。
然而，王保保并没有从此沉寂，他继续在长城沿线招兵买马，拥兵塞上，欲争霸西北。
第二次交手：兰州沈儿峪之战。
洪武二年(1369年)冬，王保保率军围攻明军于兰州。徐达召集潼关以东的各路部队于洪武三年(1370年)四月赶到，在定西以北，两军硬碰硬地打了一场战争。
由于徐达曾在太原之战中劫过王保保的营。现在王保保为了一雪前耻，决定以牙还牙，用劫营这一招回敬明军，他秘密调动千余人，悄悄袭击明军的东南营垒。
防守这个地方的是明军左丞胡德济，他又大意又缺乏应变能力，在突然遭到敌人的袭击时慌乱失措，阵营一时大乱。
徐达察觉到东南营地不稳，及时率兵赶到并击退敌人，还当场罢了胡德济的官，将其移送京师法办，同时把数名没有坚守阵地的将校斩首示众，以儆效尤。
之后，徐达命令诸将每夜不断制造噪音骚扰王保保的军营，使王保保的部队每夜得不到休息。数日后的一夜又偃旗息鼓，王保保的部队连日不得休息，于是纷纷昏睡，这时徐达指挥明军出战，将士皆奋勇争先冲锋，大败王保保。
沈儿峪之战，明军俘获元朝官吏1865人，将校士卒84500余人，马15280匹及大量驼骡驴杂畜。
王保保仅与其妻子数人逃窜，逃到黄河时找不到渡船，只得捞取在河中漂流的木料有惊无险地渡过黄河，一路风尘仆仆地从宁夏向蒙古草原狂奔，最终保住了性命。
与此同时，元顺帝驾崩，明将李文忠趁机奇袭应昌，元太子爱猷识理达腊仅以数十骑北逃。
当王保保逃到和林后，得到了北元新帝爱猷识理达腊的重用，再度咸鱼翻生，掌握兵权，延续不死之传奇。
第三次交手：王保保利用漠北大暴雪击败徐达
王保保虽然与徐达交手两战两败，但他仍然聚集北元残余势力，并在第三次交手中，利用漠北的极寒天气击败徐达，一雪前耻。
洪武五年(1372年)，朱元璋将有王保保辅佐的北元视为心腹大患，认为“王保保狡猾狙诈，使其在，终必为寇，不如取之，永清沙漠”。
于是，在这一年的年初，朱元璋便调集十五万重兵，计划分进合击而一劳永逸地解决北元问题。
以徐达为征虏大将军兵出中路;李文忠任左副将军兵出东路;征西将军冯胜兵出西路，每一路军队的兵力均为五万人。
徐达的中路军任务是从山西雁门关向北进军蒙古和林，扫荡在和林地区的北元小朝廷。东路军由河北居庸关趋往应昌，杀向蒙古腹地克鲁伦河，与中路军形成互相呼应之势。西路军则进军甘肃，作为牵敌之用。
1372年3月，徐达出塞后在和林以南的土剌河遇到了老对手王保保的阻击。战局像以往那样呈现一边倒的趋势，明军都督蓝玉担任先锋，一举破敌。
首战不利的王保保且战且退，此情此景，北元小朝廷生死系于一线。
5月，王保保找到了一个反攻的最佳时机，据蒙文史籍所载，北元军中的蒙古萨满教巫师预知了一场大风雪即将来临的日期。王保保深知和徐达硬拼是难以有胜算的，要想取胜，就必须充分利用漠北的恶劣天气来制敌。
王保保果断地选择大暴雪降临的这一天对明军进行全线反击。在暴雪肆虐的天气下，什么谋略、兵法，都以不能按正常应用了，将士们互相之间也看不到联系不上，只能各自独立作战。
北元军队中的蒙古士兵在草原中土生土长，他们天生适应漠北苦寒之地的气候，无形中占了先天优势。
相反，那些来自中原的汉族官兵，很难适应塞外这种严寒的天气，明军在苦苦支撑一番后，最终纷纷溃退。
不过，徐达不愧为名将，能够在失利的情况下指挥部队有组织地后退，并在归途中筑垒自保，收容溃散的士兵，保存了部分实力，然后安全地撤回了塞内。
《明史》称明军此战“死者数万人” ，真正是伤亡惨重。这一战，是徐达平生唯一一次惨败。事后，朱元璋念徐达劳苦功高，并没有追究其此次失利的责任。
这一次，笑到最后的是王保保，他充分利用塞外的天时地利，发挥己方部队的特长，最终战胜了足智多谋、兵多将广的大明开国第一名将徐达。
不过，王保保虽然取得了这场大胜，但他也回天乏术，难以再对明朝发动全面攻击，之后只能在长城沿线发动一些小规模的袭击。此后他的事迹无考，史书只记载他于洪武八年(1375年)八月逝世于哈剌那海(今蒙古国科布多)。