公元214年，东汉建安十九年，刘备为了攻打益州，急召荆州的张飞、诸葛亮和赵云等人入益州支援，留下关羽镇守荆州。这个决定引起了人们的好奇，因为张飞也有资格镇守荆州，但为什么刘备却选择了关羽?
历史上的张飞并不是《三国演义》中所描述的莽汉，他是一个文武双全、智勇双全的人才。然而，张飞也有一个致命的缺点，就是喜欢殴打部下。刘备是一直看着张飞成长起来的，他深知张飞的个性和缺点，最担心的就是张飞会被人背叛。因此，让张飞去镇守荆州的风险太大了。
虽然张飞有着过人的统军能力，但他的个性让他不适合单独镇守一方。这在历史上也有所体现，张飞曾因为和原陶谦旧部曹豹不合而被出卖，下邳一城被吕布轻易夺取。在赤壁之战前，刘备丢弃新野逃亡时，他安排的关羽独自去江陵统军，把张飞留在身边。这样做的原因是，张飞虽然有着很强的进攻能力和政治能力，但是他缺乏对内部事务的处理能力，容易让人背叛。因此，刘备选择了关羽，让他镇守荆州，而让张飞去支援益州。
当刘备夺下荆州后，他给关羽的官职是襄阳太守，给张飞的官职是宜都太守，这已经决定了他们未来的去向。张飞虽然已经算是名将了，但是他并不适合单独镇守一方。在选汉中太守时，刘备也没有选他，而是让他去阆中做机动部队。刘备的决定再次证明了他的英明，因为他知道如何最大限度地发挥每个人的优点，从而取得胜利。