或许陈平没有跻身于“汉初三杰”的原因并不在于陈平的能力，也不在于陈平的出身，而在于陈平的某些行为不符合“人杰”的标准。“汉初三杰”的出处源于汉高祖刘邦的一段话：夫运筹策帷帐之中，决胜于千里之外，吾不如子房。镇国家，抚百姓，给餽饷，不绝粮道。吾不如萧何。连百万之军，战必胜，攻必取，吾不如韩信。此三者，皆人杰也，吾能用之，此吾所以取天下也。
我们一般关注的点，都是张良、萧何、韩信三人的能力。如果单以能力论，陈平丝毫不逊于三人，三人各有短板，张良擅长谋略不擅长治国和打仗，萧何擅长治国和谋略却不擅长打仗，韩信擅长打仗和谋略却未必擅长治国。
而陈平在治国、打仗和谋略上都有实绩。孝惠皇帝、高后之时，黎民得离战国之苦，君臣俱欲休息乎无为，故惠帝垂拱，高后女主称制，政不出房户，天下晏然。刑罚罕用，罪人是希。民务稼穑，衣食滋殖。萧何、曹参、陈平三位丞相是孝惠、高后时最重要的三位丞相，在他们三人的辅佐之下，才达到了“天下宴然”的景象。
陈平不但有治国的实绩，并且对丞相职责有着极为深刻的理解：宰相者，上佐天子理阴阳，顺四时，下育万物之宜，外镇抚四夷诸侯，内亲附百姓，使卿大夫各得任其职焉。
秦楚汉之际，名将辈出。张良、陈平二人也捞到过亲自上战场的机会，但张良的军事实绩不过是无头苍蝇一般的“往来为游兵颍川”，陈平却是“项王使项悍拜平为都尉”：项羽之东王彭城也，汉王还定三秦而东，殷王反楚。项羽乃以平为信武君，将魏王咎客在楚者以往，击降殷王而还。项王使项悍拜平为都尉，赐金二十溢。居无何，汉王攻下殷(王)。项王怒，将诛定殷者将吏。陈平惧诛，乃封其金与印，使使归项王，而平身间行杖剑亡。
项羽给陈平的兵马不过是“魏王咎客在楚者”，人数当不多，战斗力也会比较一般，但陈平依旧出色地击降殷王司马卬，这其实是很了不得的军事成就，所以一向眼高于顶吝于封赏的项羽才拜陈平为都尉，都尉是西楚中级武官。
陈平初投刘邦时，做的也是武官。（刘邦）是日乃拜平为都尉，使为参乘，典护军。……遂与东伐项王。至彭城，为楚所败。引而还，收散兵至荥阳，以平为亚将，属于韩王信，军广武。至于谋略，则没必要细说了，一个“凡六出奇计，辄益邑，凡六益封。奇计或颇秘，世莫能闻也”足以证明陈平的谋略乃世所罕见。
陈平虽然在治国、打仗和谋略三方面都有实绩，但其身上有着比较大的污点。平曰：“臣事魏王，魏王不能用臣说，故去事项王。项王不能信人，其所任爱，非诸项即妻之昆弟，虽有奇士不能用，平乃去楚。闻汉王之能用人，故归大王。臣裸身来，不受金无以为资。诚臣计画有可采者，(顾)〔愿〕大王用之；使无可用者，金具在，请封输官，得请骸骨。”