三国是个被历史青睐的时期，因为《三国演义》的缘故，这段时期的历史颇受后世关注，为我们带来了许多精彩故事。三国乱世，英雄辈出，这似乎是武将和谋士们的天下，实际上，这也是商人们改变自身命运的时机，糜竺就是这些人中的佼佼者，他在乱世中玩了一把“奇货可居”。
糜竺本是徐州富商，先祖世代经商，是一个极具实力的法伤家族，达到了“僮客万人，赀产钜亿”的程度。正因如此，以糜竺为代表的的糜氏家族在徐州颇具影响力。陶谦出任徐州刺史时，任用糜竺为别驾从事。
兴平元年(194年)，陶谦病逝，糜竺遵从其遗命，拥护当时驻扎在小沛的刘备入主徐州，奔波多年的刘备终于有了自己的一块地盘，开启了短暂割据一方的时代。在这之后糜竺正式跟随刘备，成为其集团的重要一员。
然而好景不长，建安元年(196年)，吕布乘刘备与袁术僵持之时，偷袭下邳城，并虏获刘备的妻儿。被袁术打败的刘备只得败走广陵，一度失魂落魄。糜竺并没有嫌弃此时的刘备，反而将自己的妹妹嫁给刘备，还资助了两千名下人及大量金银钱财。靠着这些资助，危难之际的刘备得以重新振作。后来曹操想上表荐糜竺为嬴郡太守，其弟麋芳为彭城国相，但麋竺与麋芳都没有接受，坚决跟随刘备。
因为政治上的联姻和经济上的资助，糜竺虽然没有任何功绩，但与刘备之间的关系越发亲密，逐渐从刘备集团中的一名普通成员成为一位铁杆心腹，颇受重视与信任。建安十九年(214年)，刘备入主益州，拜糜竺为安汉将军，其地位排在军师将军诸葛亮之上，待遇也是众臣中最高的。
建安二十四年(219年)，襄樊之战爆发，时任南郡太守的糜芳在关键时刻献城投降，此举导致关羽覆灭、荆州丧失。身为哥哥的糜竺得知此事后，羞愧难当，将自己绑起来向刘备请罪。刘备没有怪罪糜竺，他认为弟弟的罪与兄长无关，但糜竺心中一直过意不去，最终因惭愧恚恨发病，不久后去世。
糜竺抛弃稳定富裕的生活，跟随刘备辗转多地，在他最困难的时候施以援手，深受刘备信任和尊敬，可以说没有糜竺就没有刘备的霸业。他在蜀汉政权中的地位长期高于诸葛亮，却因为弟弟的反叛，愧疚不已，最终抑郁而终，不免令人扼腕叹息。