在南宋词坛的星空中，吴文英如一颗独特而璀璨的星辰，以其密丽幽深的词风和丰富多样的词作，成为后世难以忽视的存在。他被称为“词中李商隐”，其词作数量丰沃，风格雅致，在艺术技巧上有着独特的贡献，然而，他的评价在后世却呈现出褒贬不一、争议颇多的局面。
艺术成就：密丽幽深，独树一帜
吴文英在词的创作上主要师承周邦彦，重视格律、声情，讲究修辞，善于用典。沈义父曾把他的词法概括为四点：一是协律；二是求雅；三是琢字炼文，含蓄不露；四是力求柔婉，反对狂放。这种艺术风格决定了“梦窗词”虽难以反映重大主题，却营造出多浓艳芬菲的词境，成为南宋婉约词派的典型代表。
在艺术思维方式上，吴文英彻底改变了正常的思维习惯。他将常人眼中的实景化为虚幻，将常人心中的虚无化为实有，通过奇特的艺术想象和联想，创造出如梦如幻的艺术境界。例如在《八声甘州·陪庾幕诸公游灵岩》中，开篇“渺空烟四远，是何年、青天坠长星”，打破登高怀古词写眼前实景的思维定势，以出人意表的想象将灵岩山比拟为青天陨落的星辰，化实为虚。而“箭径酸风射眼，腻水染花腥”等句，又以超常的联想，逼真地表现出当年采径中残存的脂香腥味和响屟廊里西施穿着木屐漫步的声响，化虚为实，亦幻亦真，境界空灵。
在章法结构上，“梦窗词”具有打破传统层次结构方式、转换自由、跳跃性强、现实与想象杂糅的特点。吴文英作词从自己极为神奇的想象与丰富的联想出发，往往将时间与空间、现实与想象错综杂糅起来展开叙述，使词的时空结构跳跃性非常大。以他的长篇自度曲《莺啼序》为例，全词分四段，主要写对亡故恋人的思念，相思中又含有羁旅之情。时空多变，反复穿插，第一段写独居伤春情怀，主导空间是绣户，随着思绪翻腾流动，空间意象从西城跳到湖上画船又转换到吴宫；第二段回忆十年前的艳遇，“春宽梦窄”又包含着现时的感受；第三段总写别后情事，思绪回到现实的水乡寄旅，接着又跳到别后寻访往事和当时分别的情景，时空上有三次跳跃变化；第四段总写相思，又穿插着别后的眺望与期待、相聚时的欢情和离别时的泪痕，时间几度变化，空间也从眼前跳到辽海又回复到江南。这种结构方式带有一定的超前性，类似于现代的意识流手法，虽增加了读者理解的难度，但也强化了词境的模糊性、多义性。
在语言运用上，吴文英的词字面浓艳、芬芳而又不失生气，形成了密丽幽深的语言风格。他喜用一些怪字、艳字、代字，句法也很特别，常把看似本不相属的几个词、意象硬组成一句。如“映窗里、嚼花灯冷”，用“嚼”形容灯盏中灯芯的燃烧，十分奇特。这种独特的语言运用方式，成功处在于能令无数丽字生动飞舞，含思高远，琢语幽邃，耐人寻味。
题材内容：多元丰富，情感深沉
吴文英的词作题材多元丰富，大体可分为酬酢赠答之作、哀时伤世之作和忆旧悼亡之作三类。
酬酢赠答之作在吴文英的词中占有一定比例。他一生游幕终身，结交广泛，与文人、政客、普通市民与手工业者等各阶层的人物都有交往，与不少显贵也过从甚密，因此创作了许多酬酢赠答之词。这些词虽多为应酬之作，但也不乏艺术价值较高的作品，在一定程度上反映了当时的社会生活和人际交往。
哀时伤世之作体现了吴文英对国家命运的关注和忧虑。他生活的时代，元已代金而起，南宋政权岌岌可危。面对风雨飘摇的时局，吴文英既不能奋起呐喊，只能通过写景咏物，伤今感昔，表达对国事的忧思。在他的词中，或伤戚宋室的衰微，或隐喻南宋君臣的偷安，或描写山河的凋敝荒凉，或痛悼被迫害的忠臣良将，同时夹杂着对人世沧桑的感叹，把家国之感与身世之痛融为一体，其沉郁哀伤之情随处可见。不过，较之于陆游、辛弃疾等人的爱国诗词，吴文英的忧怀国事之作显得苍白、消极。
忆旧悼亡之作是吴文英词作中最为动人、艺术成就最高的部分。吴文英一生有过几段刻骨铭心的恋情，这些恋情的遗憾结局成为他词作的重要源泉。他的恋情词多以缠绵悱恻的情怀和落魄失意的心绪为主题，以深情的笔触和独特的艺术表现力，展现出他作为一位伤心词人的内心世界。如《风入松》，从“楼前绿暗分携路，一丝柳、一寸柔情”的深情回忆，到“黄蜂频扑秋千索，有当时、纤手香凝”的痴望神理，无不展现出词人对逝去恋情的绵绵长恨和无尽愁绪。他的长篇名作《莺啼序》更是展现了一段美好却遗憾的恋情，从“十载西湖，傍柳系马”的相遇，到“春宽梦窄”的离别，再到“事往花委，玉埋香”的悲伤结局，无不透露出词人的深深伤痛。
后世评价：褒贬不一，争议不断
吴文英的词作在后世引起了广泛的关注和争议，评价褒贬不一。
褒美者对吴文英的词作给予了高度评价。清人周济在其《宋四家词选》中将其与辛弃疾、周邦彦、王沂孙并列为两宋词坛四大家之一，认为“求词于吾宋者，前有清真，后有梦窗”“以空灵奇幻之笔，运沉博绝丽之才”“梦窗之妙，在超逸中见沉郁”。清代学者王国维在《人间词话》里说：“梦窗之词，余得其词中一语以评之，曰：‘映梦窗，零乱碧’。”这些评价充分肯定了吴文英在词的艺术创造上的独特贡献和卓越成就。
贬之者则对吴文英的词作提出了尖锐的批评。宋代词家张炎评论他的词时说：“词要清空、不要质实。清空则古雅峭拔，质实则凝涩晦昧。”认为吴文英的词雕琢太过、词意晦涩以及格调不高，有“梦窗词如七宝楼台，眩人眼目，碎拆下来，不成片段”之语。这种批评主要针对吴文英词作中用事下语过于晦涩、跳跃性太强导致读者难以理解的问题。
除了对词作艺术风格的争议外，吴文英与贾似道的交往也成为后人非议的焦点。贾似道被列入《宋史·奸臣传》，而吴文英曾与他有较深关系，现存《梦窗词》中有四首是赠贾似道的。围绕这四首词，人们对吴文英的品格与操行发生了争议。一种意见认为，这四词均作于贾似道制置京湖、未肆骄横之时，此后直至吴文英去世未见有投赠之作，是因为他见贾似道专擅之迹已彰，又诬陷排挤了吴潜，故与之疏远乃至绝交，这四词与吴文英投献其他权贵的词作一样是酬酢之作，无可非议。另一种意见认为，四词中的《金盏子·赋秋壑西湖小筑》是在贾似道入朝以后所作，其时吴潜已为贾氏所害，而吴文英仍与贾有往来，作词吹捧他，其人品性可知。不过，也有人认为即便这首《金盏子》是作于贾似道入朝之初，也只是从表面歌颂贾似道的名位声望以及他粉饰着的苟安的升平而已，其中没有谄佞干求的言语，所以吴文英与贾似道的交往只是一种酬应关系。