祝枝山原名叫做祝允明，1461年的1月17日在古时长洲出生，因为他的长相很奇特而且经常自己说自己很丑陋，再加上他的右手有枝生手指，所以自己给自己封了个雅号叫做枝山。
祝枝山在苏杭一带十分有名气，同时因为其才高性疏还发生了许多有趣的故事。
祝枝山写联骂财主
祝枝山是明代书画家，有一年除夕，一个姓钱的财主请祝枝山写春联，祝枝山想这个钱财主平日搜刮乡里，欺压百姓，今日既然找上门来何不借机奚落他一番？于是，吩咐书童在钱财主的大门两旁贴好纸张，挥笔写下了这样一副对联：明日逢春好不晦气；来年倒运少有余财。
过往的人们看到这副对联，都这样念道：明日逢春，好不晦气;来年倒运，少有余财。
钱财主听了气急败坏，知道是祝枝山故意辱骂他，于是到县衙告状，说祝枝山用对联辱骂良民，要求老爷为他作主处置。另外，钱财主还暗中给县老爷送了些金银财物。
当下，县令便派人传来祝枝山，质问道：“祝先生，你为何用对联辱骂钱老板？”祝枝山笑着回答说：“大人差矣！我是读书人，无权无势，岂敢用对联骂人？学生写的全是吉庆之词嘛。”
于是，拿出对联当场念给众人听：明日逢春好，不晦气；来年倒运少，有余财。
县令和财主听后，目瞪口呆，无言对答，好半天，县老爷才如梦初醒，呵斥钱财主道，“只怪你才疏学浅，把如此绝妙吉庆之词当成辱骂之言，还不快给祝先生赔罪？”
钱财主无奈，只好连连道歉。祝枝山哈哈大笑，告别县令，扬长而去。
祝枝山利用的是这副楹联的两种不同读法的相反效果。楹联在实际应用中是不加标点的，在一般情况下，不同的断句方式对楹联联意的影响不是很大。但是，有一种楹联，是出于某种需要而精心构思的，不同的断句方式，联意会发生很大变化，甚至相反。
祝枝山与唐伯虎打赌
有一天,祝枝山告诉唐伯虎：后山住着一个寡妇，守寡三年，把贞节视为生命，只养了一只老鹰相依为命。如果你能搞定这名女子，那我祝枝山对你五体投地。
唐伯虎想一想，便要祝枝山过几天再来听消息。
过了两天，下起倾盆大雨。半夜，唐伯虎爬上了后山，到了寡妇家门口，唐伯虎敲了敲门，问道：“能不能让我避避雨？”
寡妇开了门，连忙让他进屋。唐伯虎进了门，连连道谢，接着又问道：“可不可以将湿的衣服脱掉？”寡妇一看衣服全湿了，连忙把衣服那到灶上烘干。这时,唐伯虎又问：“大嫂，我口渴了，借我一口瓢，让我喝口水行吗？”寡妇连忙拿了一口瓢给唐伯虎。
唐伯虎喝完了水，看看很晚了，问寡妇：“大嫂能否让我在这里过一夜？”寡妇想了想，屋外雨下得正，也就答应了，将唐伯虎领至客房，唐伯虎进了客房，也不客气，倒头便睡。第二天天亮，唐伯虎起得早，悄悄走进院子，果然看见那只相依为命的老鹰。唐伯虎抓住老鹰，把毛都拔了下来；然后也没和寡妇打声招呼，就回了家。
过了几天，唐伯虎和祝枝山在家下棋，听见有人敲门。祝枝山开了门，原来是那寡妇，寡妇一看见唐伯虎就用破口大骂，“唐伯虎啊唐伯虎，你是江南文人一代才子，为何做出这种龌龊事来？那天我看你挺可怜，好心开门让你进来。你要避雨，我就让你避雨；你要脱，我就让你脱；你要瓢，我就给你瓢；你要过夜，我就让你过夜。你说！你为什么把我的鹰毛都拔光了？”
祝枝山在旁听得目瞪口呆。
祝枝山巧对三秀才
有一次，祝枝山到杭州游玩。当地文人争相请他赴宴、题诗、作画。在这些文人中，有三个秀才，由于“文人相轻”，对祝枝山的才学不服气，趁此机会，要和他一较高低。三秀才言明，要和他对对，祝枝山欣然同意。
秀才甲，出了个同韵对：屋北(1)鹿独宿。
这上联五个字皆同韵，以为这一招，可以难倒祝枝山了，谁知祝枝山连眉头都没有皱一下！便对出了巧妙的下联：溪西鸡齐啼。
秀才乙，见势不好，立即吟出，早已准备好的第二上联：童子打桐子，桐子不落，童子不乐。
上联既用了“童子”、“桐子”、“不落”、“不乐”的谐音，又用了顶真格，祝枝山思索片刻，便答出了符合要求的下联：麻姑吃蘑菇，蘑菇真鲜，麻姑真仙。
秀才丙，见两联都难不倒祝枝山，便走上前去，念出了自认为看家的第三个上联：大丈夫半截人身。
这个上联，颇费心思，利用“大丈夫”，三个字形的下一半，均是“人”的特点撰成，有一定的难度。祝枝山果然一时对不出来。三个秀才，以为这下子，难倒祝枝山了，胜券在握，准备扬长而去。
祝枝山忽然想起对对开始，互通姓名时，有一个秀才，自称姓“朱”，他灵机一动，当即对出了下联：朱先生三个牛头。
下联“朱先生”，三个字的字形的上一半，均是“牛”字头，不仅符合上联的要求，同时，还挖苦三个秀才，不过是“牛头”，蠢得可以。从此，祝枝山名声，在苏杭一带，更加响亮了。
注：(1)北：按苏、杭一带读音，北读bu与屋、鹿、独、宿同韵