唐伯虎出生于一个商人之家，生于成化六年二月初四。年少时的唐寅家中十分富裕，小时候也十分贪玩。父亲将他的画挂在自己的店子中。小孩子贪玩也没什么不好的。这样的行为使唐寅遇到了他人生中的贵人，祝枝山。祝枝山的字写得十分好。看到了唐伯虎的画之后心生欢喜。于是将唐伯虎带上了画画之路。唐伯虎综日游山玩水，喝酒，作诗。生活过得十分潇洒。
但是，美好的日子总是那么短暂。弘志七年，唐伯虎的父亲去世，家里的顶梁柱一下倒了。而就在这一两年之内，唐伯虎的母亲，妻子，儿子，妹妹都相继去世，家境也逐渐衰弱了。唐伯虎，喝酒消愁，想要逃避这残酷的事实，想到不要醒来，醒来之后没有家，内心十分悲苦。在好友祝枝山的劝解下，想到要潜心读书准备科考，以完成父亲没有实现的愿望。
弘治八年，唐伯虎时年26岁，已有白发。生活的困苦与悲伤全部化作为科考的动力。因为唐伯虎在生活上十分浪荡，形骸放浪。科考拒绝唐伯虎的参加。但是，苏州知府曹凤爱惜人才。苏州明世文徽明的父亲，文玲，沈周，吴宽等为唐伯虎求情，唐伯虎才好不容易参加了补考的乡试，补考十分顺利，唐伯虎成功得了第一名解元，而文徽明却落榜。
想到做了解元。唐伯虎想连中三元最后做状元。可是唐伯虎的性格并不适合做什么大官。文徽明，叶晨劝解过唐伯虎不要太过张扬放肆。一切都还未定，还说不准，可是唐演自认为自己能过，自己能当成状元。于是就先去拜会达官显贵，想到先走走关系。后来，弘治十二年，唐伯虎去参加会试。唐伯虎与江阴徐经一起入京参加会试。可是徐经为了高中状元，便买通了主考官。然后，主考官看到了两份答得十分好的卷子。
便意识到这是唐伯虎与徐经的答卷，徐经的答卷，是因为事先知道了考题，才答得十分好，而唐伯虎是真正的有才，然而就是这一句话，让人以为唐伯虎参与了贿赂主考官的事件，于是与徐经一起被处罚，唐伯虎被罢黜为小吏。弘治十三年，唐伯虎已经被罢黜为小吏。觉得十分耻辱，坚决不去就职。
唐伯虎归家后，妻子想让唐伯虎飞黄腾达，但是现在没有了希望，于是离开了唐伯虎，唐伯虎也不在留恋。失去科考机会，并且被诬陷的唐伯虎整日纵情于酒色，想要逃避这残酷的事实。后来唐伯虎为了自己的前途，想到为了父母的愿望，内心十分悲痛。这时宁王对皇位已经虎视眈眈，唐伯虎想到如果能在宁王的手下干出一份事业，以后跟着宁王干也算为了父母尽到了自己的一份心意。
自己的前途也有了保证，但是这回，文徽明立马就给唐伯虎写了一封信，让他赶紧离开宁王府，否则可能会有杀身之祸。唐伯虎就是没有听文徽明的话。后来才参与到科考案当中，导致了现在的这副局面，于是他相信我文徽明。但是怎样才能离开宁王府呢？他想到当时的祝枝山每在画画时装疯卖傻。于是想到了自己如果装疯卖傻也有可能逃脱。所以就每日纵情深色在街上大喊大叫，他鞋子穿得歪歪扭扭，衣服穿的不正经，披头散发在集市上乱跑，他一边跑一边唱道:“你问我是谁，你原来是我，我本不认你，你却要认我，我少不得你你却少的我，你我百年后，有你没了我。”
宁王知道了这些事之后立刻把这个行为艺术家赶出了府。就在他离开了宁王府没多久后，宁王便发生叛变。可是叛变失败，宁王被杀。唐伯虎听到这个消息，忍不住叹息与感谢文徽明。这年唐伯虎已将近40岁，写下了《警示》这首诗彻底断了功名利禄之心。每天游戏人生，混于秦楼楚馆之中。这时，唐伯虎遇到了一生中的爱人，沈九娘。
沈九娘本是官妓，沈九娘内心十分钦佩唐伯虎这样的才子，可是当时了唐伯虎已经十分落魄了。一次，唐伯虎在街边卖画，身无分文，十分落魄。想到自己无亲无靠，泪水流了下来。沈九娘经过看到如此落魄的唐伯虎，心中十分悲伤。于是将自己的细软拿出来接济唐伯虎，唐伯虎突然感触地来自人世间的温暖，猛的抱住沈九娘。
沈九娘很久之前就表达过自己的心意，可是唐伯虎觉得自己没有那个能力来保护沈九娘，放弃了这段姻缘。现在唐伯虎越发爱沈九娘，发誓要好好学画。要将沈九娘赎出来与他结为夫妻，而唐伯虎履行了自己的诺言，他努力想当时的名师学画。由于自己天分极高，不久后，来买唐伯虎画的人络绎不绝。不久便攒够了银子将沈九娘赎了出来。并在郊外建了一所桃花坞，自己和沈九娘在桃花坞中过着神仙日子。这一年，唐伯虎36岁，沈九娘31岁。唐伯虎再也不是孤苦伶仃的一个人了，他有了沈九娘，有了牵挂。桃花庵中写道:“桃花屋里桃花庵，桃花庵里桃花仙。
桃花仙人种桃树，又摘桃花换酒钱。酒醒只在花前坐，酒醉还来花下眠。别人笑我太疯癫，我笑他人看不穿。”第二年。沈九娘便为唐伯虎生下一个女儿。唐伯虎为她取名“桃笙”。这是唐伯虎与沈九娘一生中最快乐的生活，虽然生活贫苦，但内心十分满足。可是后来沈九娘病了。唐伯虎将沈九娘送去医馆救治，可是沈九娘已经病入膏肓。
明武宗正德七年，即公元1512年。神九娘在贫困交加中离唐伯虎而去。唐伯虎做在沈九娘的病床前，回想起当初的美好生活，落下了眼泪。唐伯虎把他的妻子和那些桃花瓣埋葬在一起，也埋葬了他的余生。从此以后，人们经常看见桃花屋里有一个男人喝了酒，在地上挖好坑把眼泪与落下的桃花埋葬进去。唐伯虎就这样终此了一生。