杜月笙，民国时期“上海三大亨”中名气最大的一位。据说，巅峰时期的杜月笙，在上海可以横着走，他只要躲一下脚，整个上海滩都会震动三分。常言道，一物降一物，杜月笙不是古代皇帝，他也有害怕的人。提到杜月笙最害怕的人，很多人会第一时间想到“斧头帮”的王亚樵。作为当时上海滩有名的暗杀大王，王亚樵策划了一个个惊天大案，以至于杜月笙见到王亚樵，也会绕着走。
也有人说，杜月笙最怕的人是黄金荣，因为没有黄金荣也就是没有后来的杜月笙。说黄金荣是杜月笙最害怕的人，似乎也有一点道理，可真实的历史告诉我们，杜月笙对黄金荣更多的是敬重。
1949年上海解放前夕，杜月笙在去香港前夕曾邀请黄金荣一同前往，只不过被黄金荣拒绝了。因此，更多的时候，杜月笙对黄金荣是尊敬，视其为自己的伯乐。事实上，杜月笙最怕的人是戴笠。
民国时期的上海滩素有“黄金荣贪财，张啸林善打，杜月笙会做人”的说法。“会做人”关键在于“会看人”，杜月笙和戴笠的结识，很好地说明了这一点。1921年戴笠来到上海闯荡时，还只是赌场里的一个小混混。
有一次，戴笠在赌场里玩掷骰子，技艺高超的戴笠逢赌必赢，让杜月笙很吃惊。两人的结识也因为掷骰子的缘故，据说，杜月笙和戴笠一见如故，此后双方以兄弟相称。后来，戴笠一跃成为蒋介石身份的大红人，杜月笙与其相处时，反而谨小慎微。
杜月笙的女儿杜美如回忆，抗战期间，每当戴笠来上海看望杜月笙时，杜月笙要求家中所有子女都不能走出房间。杜美如说，“杜月笙杀气很重，他那两只眼睛，眼珠子都是黑的，像水一样的，好像一看就看到后脑勺，很叫人害怕。”
不仅如此，如果戴笠打电话说要来，杜月笙会把抽鸦片的烟具全部藏起来，而且还让佣人给他喷香水，甚至要求大家帮他闻衣服，看看有没有烟味。杜月笙如此紧张，是因为戴笠讨厌抽鸦片，仅此而已。
1946年，戴笠乘坐飞机失事。杜月笙得知后，整个陷入癫狂的状态。杜美如回忆，“父亲拉开窗子就要往下跳，看上去特别伤心，不断说，完了，完了……”