旧上海的青帮有三大巨头，素有“黄金荣贪财，张啸林善打，杜月笙会做人”的说法。与黄张二人相比，杜月笙确实有过人之处。俗话说，有人的地方就有江湖，有江湖的地方就有黑帮。通常的黑帮在我们眼中是，烧杀抢掠、吃喝嫖赌，无恶不作。但是以三大巨头为代表的上海青帮之人最讲究兄弟义气，这也是青帮的魅力所在。
抗日战争期间，上海滩的青帮三大亨各自选择了不同道路走。黄金荣答应蒋介石绝不出任伪职，开始闭门隐居、明哲保身。最会做人的杜月笙看似远走香港，实则秘密遥控上海抗日锄奸行动。而张啸林却公然与日本暧昧，勾搭成奸，大发国难财，大行汉奸事。
可以说当时上海滩的唯一大亨，只有张啸林，在日本的扶持下张啸林，不仅赚的盘满钵满，还踌躇满志准备赴任“浙江省主席”之职。而此时，杜月笙的得意弟子陈默也正是被任命为上海锄奸小组的负责人，上海锄奸行动即将拉开帷幕：当锄奸小组的枪口正式对准这个汉奸大亨张啸林之前，杜月笙曾为挽救张啸林，做了两次努力：
1937年杜月笙即将离开上海去香港前，专门去张公馆找他这个拜把子的兄弟谈，言辞恳切地劝他和自己一起去香港，共谋抗日大业。却不想此时的张啸林已经听不进任何建议，正准备在上海大干一场。这次无果而终、也不欢而散。
1939年，杜月笙在香港已经客居两年，在秘密操控上海锄奸行动期间，得知张啸林要出任“浙江省主席”时，又安排留在上海的朋友和门生弟子前去规劝张啸林不要出头。结果可想而知，张正做着封疆大吏的美梦哪能听劝，最终还是以失败告终。
1940年初，张啸林成为一号目标，军统连续对张啸林进行了两次刺杀行动。都被张啸林成功逃过。时任军统局长的戴笠极为恼怒，于是将刺杀直接交给杜月笙门生陈默。陈默收买了给张啸林当保镖的林怀部，锄奸小组对其晓以民族大义，又付其5万银元，林爽快接收刺杀任务。
1940年8月14日，张啸林在自家楼上窗口被林怀部一枪毙命。消息传到香港杜月笙耳朵里。顿时脸色煞白，双手捂脸，嚎啕大哭，伤心到极点，悲伤难以言表。杜月笙自己曾说在民族大义上他并不愧疚，但是对自己的兄弟，他始终是愧疚的。
原来张啸林不单单是和杜月笙二十多年一起打天下的兄弟，还是杜月笙的救命恩人。两人是过了命的交情。
初入上海滩时，杜月笙此时刚入青帮，还没投到黄金荣门下，只是师父陈世昌的小跟班。张啸林在小东门一代混日子，有点势力后他就意图从上海地头蛇乌木开泰(真名为范开泰)手里抢生意。为了确保万无一失，张啸林开始在东昌渡码头对面的十六铺码头寻找合作伙伴，并最终选定了杜月笙。
于是，张啸林与杜月笙就开始合伙做生意，用收保护费的形式挣了一笔小钱。但因为抢了乌木开泰的生意，双方在十六铺码头发生了一场大规模械斗。当时，张啸林正在另一个码头接货，恰巧不在场，而杜月笙一班兄弟寡不敌众，杜月笙本人身负重伤，险些丧命。
当张啸林赶到现场时，只见杜月笙满身是血，奄奄一息。他赶紧把杜月笙抬回自己的住处，寻医诊治，悉心照料。为了支付高昂的医药费，张啸林不惜变卖家产，最后连自己仅有的几件像样衣服都给当了。最终，杜月笙得救，他从此对张啸林的救命之恩自然是半刻不敢忘怀。
然而造化弄人，最终杜月笙还是没能挽救得了自己好兄弟的命，且间接的杀死了他;了解了他们的过去，从小处看，杜月笙忘恩负义狠心杀死自己的兄弟的行为，真的难以启齿，但站在民族大义面前，杜月笙他做的又有什么错呢？