杜月笙时上世纪上海的“皇帝”，他从一个小瘪三到上海的土皇帝，是上海滩最具有传奇性的人物。他虽然是上海的黑帮老大，能做到这个位置的人，哪一个不是从尸山尸海中走过来的。但是杜月笙在国家道义上依旧是不含糊的。在抗日战争时期，他积极参加抗日活动，获得了一致好评。
但是在1949年称霸上海20多年得杜月笙的面前有了一个选择题：当时国共两党都对杜月笙抛来了橄榄枝，究竟是留在大陆，还是跟随蒋介石前往台湾。1949年4月蒋介石单独会面杜月笙，希望杜月笙能和他一同前往台湾，必要的时候共图兴国大业。
杜月笙深刻的知道，自己作为一个黑帮大佬，并且把握着上海的经济命脉，相当于是“资产阶级”，留在大陆是不可能有好日子的（黄金荣的晚年就证明了一切）。然而自己跟蒋介石本来就有嫌隙，如果自己真的孑然一身的跟随蒋介石到达台湾，肯定没啥好果子吃。纠结之后，杜月笙自己创造了选项“C”，前往香港。
到达香港之后，杜月笙的身体状况并不乐观。或许是环境的不同、低落的心情，他的哮喘病越来越严重了。虽然杜月笙邀请了当时香港最好的医生来给自己医治。但是医生的医术真的是挡不住阎王的“催命咒”。杜月笙最终还是在1951年8月16日走到了生命的尽头。
弥留之际，杜月笙告诉家人，希望自己死后可以落叶归根，埋葬在浦东高桥。但是这个愿望并没有达成。因为当时国内的形式是比较严峻的，杜月笙魂归故里的愿望是不可能实现的。
一家之主走了，家里也就散了。丧事办完之后，三太太孙佩豪去了英国、吴太太孟小冬留在了香港。唯独剩下了四太太姚玉兰，经过深思熟虑之后，姚玉兰决定带着杜月笙的骨灰前往台湾。
姚玉兰敢在无依无靠的时候去台湾就说明他有十足的把握，蒋介石不会威胁到她的安全。因为姚玉兰是蒋介石夫人的好闺蜜，并且是孔祥熙夫人宋蔼龄的干女儿。在杜月笙死后两人都热情的邀请姚玉兰前往台湾。于是，丧事办完之后，姚玉兰就带着丈夫的骨灰迁居台湾。