“扬州八怪”，通常的说法是李鱓（复堂）、汪士慎（巢林）、高翔（西唐）、金农（冬心）、黄慎（瘿瓢）、郑燮（板桥）、李方膺（虬仲）、罗聘（两峰）。此外，至少还有五种以上说法，涉及十多位画家，但无论哪种说法，金农都在其内，可见他是“八怪”中的核心人物之一。人们为何以“怪”相称？“怪”又“怪”在哪些方面呢？
这个“怪”首先是指作品格调上的离经叛道。金农等人戴上“扬州八怪”的桂冠后，既为社会所认可，又被人们津津乐道，广为传扬。这除了艺术风格的原因之外，其中也包含着个性行为、思维方式、处世观念等多种异于常情的因素。难怪好友全祖望称他为“畸士”了。
金农交友广泛，上至名门公卿、富豪巨贾，下至卖浆引车的贫民百姓，三教九流无所不有。他交友还有一种怪脾气。他瞧不起的人，不但话不投机半句多，而且报之以白眼，更别想求得他的诗文字画。而对要好朋友从不以穷富贵贱取人。
在金农众多的朋友中，一个就是当时寓居扬州的郑板桥，两人喜欢一起“杯酒言欢，永朝永夕”，“相亲相洽若鸥鹭之在汀渚”。郑板桥曾说“杭州只有金农好”。他俩除了有共同的人生观、艺术观外，个性脾气特别相投，常常出入秦楼楚馆，酣饮金农中年游历达十五年，足迹踏遍半个中国。哪来旅行费用呢？除了化缘僧院，朋友资助外，他招募挑选了一批能工巧匠，组成一个自给自足的“技术访游团”，金农充当“团长”，团里每个人都有一技之长，如甬东朱龙擅雕凿纹刻砚石，新安张喜子精界乌丝栏，会稽郑小邑擅长抄写，吴门庄闺郎会弹奏乐器，兰陵陈彭擅长画墨竹，每到一地全团便开展活动，以此筹措旅资。这种方式在“扬州八怪”中也是绝无仅有的。
金农具有的完全是一个浪漫诗人的情怀，一个不修边幅的书画家风度，一个无拘无束的野逸文人气质。其次，金农晚年穷困潦倒，尽管不能排除社会原因，但也有属于自身的缘由。金农的收入也颇可观了，结果老来却弄得四壁皆空，无钱入殓，这不能不说是一个悲剧。
康熙、乾隆时代的书法界正是“帖学”一统天下。金农和郑燮等人卓然树起叛逆的大旗，成为清代书道中兴的领风骚者。金农的书法艺术和他的绘画一样，以古朴浑厚见胜，有“求拙为妍”的艺术特点。从传世书迹来看，其隶书苍古奇逸，正书朴厚歧出，行书健劲潇洒，影响最大的还是他首创的“漆书”。“漆书”这个词的来源画不能行，故头粗尾细，似其形耳。”二是宋代大书法家米芾在评自己书法时说：“臣书刷字。”可知“漆书”是指一种特殊的用笔用墨方法。金农写漆书所用的墨是自选墨烟所造的“五百斤油”。“金农墨”浓厚似漆，“谛视之，纸墨相接之处仿佛有毛，幽光徐漾”，写出的字凸于纸面，稍一触指即为墨染。所用毛笔，是“截取毫端”，平扁如刷，蘸以浓墨，行笔只折不转，如漆刷之运作。这种方法写出的字看似粗俗简单，无章法笔意可言，其实是大处着眼，剔除细节，直取磅礴气韵。那险峻雄奇的构局，浑朴钝拙的金石趣，都融合在黑、厚、重、凝的格调之中。
由于金农的身世，他以卖字卖画为业，难免把商业习气带入艺术领域。许多慕名求索者又非知音，不少作品明显有应酬之嫌，甚至有“师藉门生卖画钱，门生画亦赖师传”，“图成幅幅署髯名，浓墨刷字世便惊”的情况，并由此引发出“金农无画论”之争。这些情况虽给金农书画的鉴赏、论评带来一定疑难，然而绝不能由此否认他的作品风格是顺应了当时历史文化发展的趋势，在抒发个性，冲击时弊，力倡新思维方面所做出的贡献。