杜月笙是上海当时非常出名的人物，他的感情生活非常丰富，一生之中曾经有过好几个姨太太，但是最让他难以忘怀的一个女子应该要数孟小冬了，两个人一直到杜月笙晚年的时候才结成了夫妇。
遇见孟小冬的时候，她不过才十二三岁，但是已经会唱很多戏了，初次登台的她却没有表现出一丝一毫的怯懦，表现惊人，一到舞台上，她就变成了一个心怀天下的青年。当时杜月笙就坐在台下，他是出了名的爱听戏，不仅如此，他也经常自己唱两句，还特意找了非常专业的老师来教，被当时的很多人笑称为“头号戏剧迷”。
孟小冬的首次亮相过后，杜月笙不顾接下来的一场戏，立刻给这个刚刚十二岁的小女孩送上了一个花环，表示自己对她的祝贺。后来孟小冬又接连表演了几场，名气一下子就大了起来，但是她的唱戏风格却得不到北京唱戏人的认可，他们认为孟小冬完全是一个野路子，杜月笙也知道这个小女孩的想法，于是就在某次见面的时候提出要将孟小冬送到北京去学戏，同时还给孟小冬安排好了其他的琐事。
结果孟小冬在那里第一次唱戏就走红了，同时她和梅兰芳因戏结缘，渐渐走到了一起，当时梅兰芳已经娶妻生子，因此孟小冬只能被摆在一个很尴尬的位置，但是这一段感情仅仅维持了四年的时光，就画上了句点。孟小冬在这场感情中，受到了非常严重的情伤，她甚至想要通过绝食的方式结束这段生命，不过她的父母却不愿意看自己的女儿消沉下去，于是苦苦哀求她，孟小冬终于决定活下来，但是她要归隐佛门。
杜月笙知道这件事情以后，立刻让自己的一个姨太太前去劝说，千万不要因为这些琐事葬送自己的艺术生涯，孟小冬在她晚年的时候就曾经说过，这个世界上只有杜月笙才能懂得自己，姚玉兰的一番劝阻成功了，孟小冬终于不再想着要出家了。
当时北平发生战乱的时候，杜月笙甚至派出了飞机前去迎接孟小冬，将她接到了自己的身边。有一次杜月笙过生日的时候，孟小冬还特意上台为他唱了一曲。
后来杜月笙迎娶了比自己小十几岁的孟小冬，没过多久杜月笙就离开了人世，从此她就天天待在家里为杜月笙祈福。