中国近代史上，作为帮派第一人，杜月笙可谓是极富传奇的风云人物。他十四岁时进入青帮，排行悟字辈。后来，经由陈世昌的关系被黄金荣发现和欣赏，后成为上海最大的青帮帮主。杜月笙这么成功，离不开他背后的女人，他的感情生活非常丰富，一生之中曾经有过五位太太。
这五个女人分别是正妻沈月英，二太太陈帼英，三太太孙佩豪，四太太姚玉兰和五太太孟小冬。这五位各有千秋的女子，在杜月笙的一生中扮演着极其重要的角色，陪杜月笙走过了人生的不同旅程。其中最出名的要数冬皇孟小冬，她们的爱情故事为后人津津乐道！
杜月笙正妻沈月英，这次婚姻是黄金荣的夫人林桂生操办的，杜月笙很是宠爱她，两人起初的感情也非常好，沈月英不能生育，沈月英领养了一个孩子叫杜维藩，自从领养了这孩子后，杜月笙的事业是出奇的顺，要风得风，要雨得雨，因此杜月笙对沈月英也是极为敬重。
杜月笙二太太陈帼英，陈帼英是当时上海滩有名的舞女，也是因跳舞而结识了杜月笙。杜月笙遇见陈帼英后，看上了这位青春靓丽的学生妹。那时的陈帼英清纯无比，只有15岁。后来，陈帼英成为了杜月笙的二太太。婚后，陈帼英与杜月笙共生育三个儿子，即杜维桓、杜维翰、杜维宁。
杜月笙三太太孙佩豪，筱桂荪外甥女。嫁给杜月笙的那年，孙佩豪还不到十八岁。过门之后，由于与四太太姚玉兰不和。1951年在香港给丈夫送终后，迁居英国，高年长寿，90年代病逝于美国。
杜月笙四太太姚玉兰，姚玉兰是北京人，京剧世家出身，父亲是著名京剧丑角“七盏灯”，跟“冬皇”孟小冬是闺中密友。姚玉兰不仅才艺过人，容貌也是非常清丽，令人见之忘俗，据说姚玉兰第一次演出的时候，就被杜月笙看上了。
杜月笙五太太孟小冬，京剧老生。乳名若兰，本名令辉，艺名小冬。孟小冬是京剧“余派”的传人，她的扮相威武、神气，唱腔端严厚重，当时她的名气可以说与梅兰芳不相上下。孟小冬容貌美丽，台上是英姿飒爽的孟小冬，台下是风华绝代的孟小冬，令人倾心。