在长达千年的时间里，封建礼教曾经是压在妇女头上的一座大山，尤其是封建的贞操观，是一具专为妇女而设的枷锁，他们把爱情上的节操这样一个应该由男女双方共同信守的道德准则看作是应该由女子单方面承担的义务。从整部《红楼梦》看，曹雪芹对于贞操问题是有他的独到见解的。
在《杏子阴假凤泣虚凰芷纱窗真情摆痴理》这一回里，宝玉见藕官满面泪痕在大观园里烧纸钱，曾向芳官探问究竟，芳官言：“……比如男子丧了妻，或有必当续弦者，也必要续弦为是；便只是不把死的丢过不提，便是情深意重了。若一味因死的不续，孤宁一世，妨了大节，也不是理，死者反不安了……。”这段话从字面上看，是说男子丧了妻可以续弦，实际上含义却要深广得多，它表达了作者对于守节问题的大胆见解。
按照传统的伦理观念，“贞女不事二夫”，一个妇女即使丈夫短命死了，也只能像那个如同槁木死灰的李纨，独坐空房，“孤守一世”，违反了这一点，就是不守妇道。曹雪芹从根本上反对这种灭绝人性的伦理观。他主张只要“不把死的丢过不提，便是情深意重”，这句话从实质上回答了什么是“贞”以及妇女应不应该为男子守节这样一个重大的问题，对于当时占统治地位的戕害妇女的贞操观是致命的一击。
尤三姐是个古今绝色的女子．她偏偏寄居在贾府这样一个黑色的大染缸里，如果她不能坚定地抗拒锦衣玉食的生活的诱惑，或者错把贾府贵公子在追欢买笑中抛出来的廉价的“山盟海誓”看成对自己的柔情蜜意什么，她是很可能成为这批衣冠禽兽的猎获物，最终陷入悲惨境地的。
当然，尤三姐与逆来顺受的尤二姐不同。她是一个野性未驯的刚烈女性，即使在失身的时候，她也不是一个弱者。当她发觉贾府贵公子给她的远远不是爱情，而是一种凌辱的时候，她立即反过来作践男子，给打击者以打击：曹雪芹没有因为尤三姐失过足而对她有任何责备之词。相反地，他从这个被玷污了肉体的尤三姐身上看到了美的灵魂。曹雪芹以赞许之笔，写了尤三姐那种争取婚姻自主的大胆而正确的主张，写了她对于柳湘莲的深沉而炽热的爱恋，写了她与旧日决裂的斩钉截铁的态度。
小说写到尤三姐最后走上殉情之路，那笔触也是满怀深情的。“揉碎桃花红满地，玉山倾倒难再扶”，这里有对于三姐之死的深深的惋惜。《红楼梦》将尤三姐这样一个风情万种但却伤痕累累的女性形象毁灭给人看，正是作品深刻的地方。封建道德从根本上剥夺了她爱人和被爱的权力，在一种无可告语的情况下，用自己的手熄灭生命之灯。曹雪芹将尤三姐这样一个改了行的淫奔女送上绝路，是对封建贞操观的强烈抗议，这使作品的思想具有一种独到的深度。在《红楼梦》以前的作品里，似乎还没有一位作家塑造过这样的典型。
当然，像改笔所写的服样，尤三姐玉洁冰清，便被人错看成“淫奔无耻之流”，最后弄得百口莫辩，不得不走上自绝之路，这也是一种悲剧，也不失为一种典型；但是，原著中的尤三姐以自己的一死，向封建道德特别是那种腐朽的贞操观念，进行了勇敢的搏击，这样一个文学史上的新典型却是后者无论如何无法代替的。尤其是经此一改，大大降低了尤三姐自刘的悲剧意义，因为一个洁白的女子受到误会而自杀，其悲剧的意义就会大为淡化。
相反，她如果确实曾一度失足，而后终于觉醒，要寻求真正的爱情，但是正因为曾经失过足，即使要自拔改正，却已经成为包括柳湘莲在内的所有人们及社会所不谅解的人了―这悲剧的价值和意义就要深刻得多了，也从本质上揭露了封建道德礼教杀人的深层意义。
也许有人认为，曹雪芹笔下的尤三姐，经过高鹤的改造成了一个光彩照人的艺术形象。这里有一些问题，一个作家是不是只能写完美无缺的人物？这实际上牵涉到作家如何塑造典型人物这么一个美学上的重大问题。
典型化的过程，首先是作家深入生活和认识生活的过程，这不是仅仅满足于对事物作片面的皮相的了解，而是要反映事物的本质，反映事物内部的规律性。尤三姐曾经是一个淫奔女，她的确不那么纯洁，不那么完美，但是，在艺术的舞台上，并不是只有纯洁完美的性格才可以成为典型的，关键在于它是否反映了生活的真实，是否提供了新的有价值的东西，是否写出了时代某些本质的方面，更重要的是，是看艺术作品是否写出了复杂而独特的人性。
因此，玉洁冰清，出污泥而不染的尤三姐可以是一个典型；起先失足，后来改行，最后还是得不到社会谅解，以致不得不走上自绝之路的尤三姐也可以是一个典型；而且，后者的意义要大得多。通过尤三姐的失足，人们看到贾府这个“诗礼簪缨之族”已经彻头彻尾地没落。通过尤三姐的失足，曹雪芹才能把封建的贞操观这样一个问题尖锐地提到人们面前：一个被侮辱被损害的女子，在改过之后，当她有着要求过一个像样的人的生活的强烈愿望之时，却不为社会所容，最后不得不走上自绝之路。
尤三姐不是一个逆来顺受、俯首贴耳地屈从于命运的人，在爱情和婚姻问题上有她美好的理想和热烈的追求，这种理想和追求就不能不与她的“身份”构成矛盾；这一矛盾，正是尤三姐最后陷入悲剧命运的关键所在。曹雪芹看到了这一点，塑造了尤三姐这样一个艺术典型。这个典型，甚至在今天看来依然是有一定的现实意义的。
但是，这样的艺术典型却是高鹗所无法理解的。他删除了曹雪芹笔下写尤三姐淫荡的情节，尤三姐成了节女烈妇，性格由多层次变成了单层次，由复杂而简单，她头上出现了正统的道德光环，却减少了生活的馨香和魅力，说到底，这还是反映了曹雪芹与高鹗在政治思想、伦理道德和审美观念上所存在着的巨大差异。