徐祯卿是个天性颖异的“天才少年”6岁即识字，10岁开始学写诗歌，13、4岁时学章句，16岁着《新倩籍》即知名吴中，17岁开始应试求仕。27岁举进士结识在朝的文坛领袖人物李梦阳。
按照李梦阳的记述：徐祯卿在吴中时，就以诗赋称雄江左，其名声传达到了京师。入京前，吴中文人推许有加以为该地区“吴中派”诗歌创作首要人物，与刘麟、顾嶙（王字旁）号称“江南三才子”，后世文人推许为“吴中四才子”之一。号为“文雄”，而《明史》更以“吴中诗人之冠”加以定评。入京后，为李梦阳所推重，参与文学复古运动，进入到“前七子”行列。
徐祯卿的诗歌创作清新妙丽、华艳精警，上承汉魏古风，又染六朝遗韵，后期更兼北方气派。风格形式多变，实在非同寻常。与其“重情、贵实、尚异”的诗歌主张相参证，风格形式极其多变，实为非常之才。
在这个方面，虞山诗派的宗师钱谦益有他的意见和看法。首先钱谦益也是十分推重徐祯卿的，他认为历数常熟艺苑，画家推黄公望，词赋则数桑民怿和徐祯卿。但钱谦益是个开宗立派的人物，有意识地构建和维护吴中诗学传统，“吾吴”意识特别强烈。
他对徐祯卿有意见，他认为徐祯卿早年诗歌保持了吴中诗人才情焕发率性而为的创作传统，而后期如邯郸学步，跟北方人走错了路子。他为徐祯卿感到可惜：江南才子写诗作文自有灵性，跟北方人学结果就呆板了，还不如不学，还不如象唐伯虎那样胡涂乱抹，倒也保持了一种江南才子的率真性情。
钱谦益说“吴中之文，昌谷之造就，固不如伯虎之晚而未就”。他还说了个蛮有意思的说法，他说听人家讲，唐伯虎的诗文好比好比当年李龟年唱曲，虽则沦落倒也凄楚动人；而徐昌谷后期的作品好象是远嫁单于之后的王昭君，虽则当上阏氏呆在穹庐里边，但还能有什么姿采？所以他特别惋惜。
何振球、严明先生合着的《常熟文化概论》一书，在谈及“常熟诗歌史”时说了几段很有见地也很有分量的话语。
书中说：“明代中叶以前的常熟诗坛显得很为寂寞，鲜见有影响的诗人。”像人们耳熟能详的唐代诗人常建《题破山寺后禅院》非常有名，但常建不是常熟人。（一说河北邢台，一说陕西西安）。“而明中叶以后，沉寂了千年的常熟诗坛逐渐繁荣，其中徐祯卿是承先启后的人物。”
徐祯卿其实是第一位具有全国影响和文学史地位的常熟诗人。当然“常熟诗坛的真正繁荣与人才辈出要数明末以后。”“常熟诗人（指诗人群体）走向全国是由钱谦益开创的虞山诗派揭开序幕并奠定基础的。”由此也能看出徐祯卿在常熟文化史上的位置。
徐祯卿着有文学批评著作《谈艺录》，论诗颇多精警之见。他重情贵实，认为"情无定位，触感而兴",是外界的客观事物的触发，才会引起诗人的感情活动，不同的诗人就会有不同的感情活动。
由此，他得出"情既异其形，故辞当因其势"的结论，与李梦阳的立论颇相异趣。当然，此书也有受李梦阳影响之处，如说"法经而植旨，绳古以崇词,虽或未尽臻其奥,吾亦罕见其失"等，即是此书影响不小，是一部重要的诗话著作。
《谈艺录》是中国最后一部集传统诗话之大成的书，也是第一部广采西方人文、社科新学来诠评中国古典诗学诗艺的书。全书45万字，古来诗家作品多所评骘，唐以后一些有代表性的诗人更被重点论列。
本书征引或评述了宋以来的诗话近130种，中国诗话史上的重要著作几乎都被涉及。举凡作者之心思才力、作品之沿革因创、批评之流敝起衰等等，都包容其中。各节论述具体入微，多所创见，行文则或兼综、或条贯，或评点、或专论，长短自如，不拘一格。
采二西而反三隅，引述西方论着500余种，内容包括曾作为思想理论界显学的佛学、精神分析学、结构主义、文化人类学、新批评和较新起的流派如超现实主义、接受美学、解构主义等等。本书是研究中国古典诗歌的必读书。
全书１卷，２０余则，论主张虽未脱复古色彩，但却与李梦阳、何景明的主张不尽一致。徐祯卿重情致，认为“情者，心之精也。情无定位，触感而兴；既动于中，必形于声”，主张“因情立格”。
评诗厚汉薄魏，推崇建安诗人王粲、孔融、陈琳。在谈到艺术构思活动时，认为“诗者，所以宜元郁之思，先神妙之仕者也”，“诗者乃精神之浮英，造化之秘思也”。对后来清初王士祯的“神韵”论颇有影响。
徐祯卿的《谈艺录》与陆机《文赋》同为吴地文苑奇芭，陆机谈文而昌谷论诗。
徐祯卿《谈艺录》中有两句话说得特别精彩，那就是“诗者，乃精神之浮英，造化之密思”。
他认为诗歌是人类精神的花朵，宇宙的不可言说的思想，这在中国古典诗学中绝对是超越时代石破天惊。把“诗”与“思”对举，提升到生命存在宇宙奥密这样一个层面之上，实在是天才人物的超凡悟性。