柳永，出身官宦世家，父亲曾任工部侍郎，相当于今天的副部级官员。在这样的家庭背景下成长，柳永一直怀着科场扬名、仕途建功的志向。尽管经历了四次科举落榜和青楼勾栏醉生梦死的挫折，但只要朝廷给他一点机会，他就会毅然决然地上考场。终于，在他51岁的那年，第五次参加科举，终于登上了进士榜，距离他第一次参加科考已经过去了26年。
柳永并不是因为才疏学浅而科考艰难，而是因为他写的词语文艺性太强，受到上层社会的不认可。他的婉约好词，鲜活的市井之声，男欢女爱的世间旖旎，都无法获得皇帝的认可。由词及人，柳永在科场上被黜二十多年。
公元1008年，柳永终于来到都城汴京(今开封)，他沉迷于这座繁华的都市，感受到其中的承平气象，并不断创作辞赋。第二年，朝廷举行春闱考试，柳永再次应试，却无缘名列熟料榜。当时，宋真宗皇帝面对内忧外患的局面，对那些涣散军民士气的“靡靡之音”非常反感。柳永的词风浮艳，名声大噪，恰好成为真宗皇帝的眼中钉，因此他这次考试也是白考。真宗执政期间的大中祥符八年和天禧二年，柳永又先后参加了两次科考，但是由于皇帝对他有成见，柳永必然落榜。在真宗皇帝的手中，柳永已经落榜三次了。
到了公元1024年，柳永第四次参加科考，仁宗皇帝即位不久，刘太后听政。仁宗按照父亲真宗的旧例来办理科考，因此也不待见柳永。这一次落榜，对柳永打击很大，他欲哭无泪，怀着满腔悲愤离开了京师、离开了钟爱的情人，也给世人留下了千古名篇《雨霖铃·寒蝉凄切》，柳永成了“奉旨填词柳三变”，成了欢场中的“白衣卿相”。