孟小冬虽然是杜月笙最后娶的一位偏房小妾，却也是他一生最为宠爱的女子。容貌绝美的孟小冬原本是名满天下的梨园弟子，早年与京剧大师梅兰芳相爱迅速成家。奈何婚后的孟小冬受尽梅兰芳的二妻福芝芳的欺凌和刻薄，而梅兰芳作为丈夫亦是不曾关心她半分。
最后孟小冬忍无可忍只得与梅兰芳登报分手，而当时孟小冬受尽情伤后身心疲惫，与梅兰芳决裂一事还是请好友姚玉兰和杜月笙出面解决。后来孟小冬感激于杜月笙的照顾，在他晚年病重的时候自愿嫁与他为妾。而彼时杜月笙方才透露其实自己比梅兰芳爱她更早更深。
原来在孟小冬十几岁登台演出的时候，在台下看戏的杜月笙就已经为她痴迷倾慕。只是杜月笙对她是真心喜欢，而且顾及自己比孟小冬年长太多，于是一直未曾将自己的爱慕说出口。一直到孟小冬被梅兰芳伤的如此之深，杜月笙才终于有机会陪伴在她身边。
而介绍孟小冬和杜月笙认识的姚玉兰亦是一位美丽无双的女子，姚玉兰既是孟小冬的好友，更是杜月笙的四太太。早年的姚玉兰气质惊艳出众，亦是一位梨园的知名弟子。嫁与杜月笙后一直在家相夫教子，十分的贤惠。后来看到好友孟小冬被梅兰芳扫地出门，出于姐妹情深所以将她介绍给了杜月笙。
孟小冬没有亲生子女，有一个养女。孟小冬后期与杜月笙来到香港，并在四太太姚玉兰的帮助下，嫁给了杜月笙。
根据知情人士撰文回忆，孟小冬一生未生育，但确实有个养女叫孟俊明，入杜家后改名杜美娟。孟小冬曾把养女送人，但几年后又要了回来。养女杜美娟成年后因自由选择婚姻问题跟养母孟小冬闹翻，母女从此分离，直到孟小冬孤独终老也没再见面。
也有传言说，她有一个亲生女儿，有人说是杜近芳。杜近芳的生辰与孟小冬在梅家的时间相吻合，不知道是不是真的。孟小冬在1931年与梅离异，而杜近芳是1932年出生的。