在民国那个年代，娱乐和科技没有现在这般发达，人们更多的消遣寻乐就是听曲看戏，俨然那个时代知名的戏子花旦老生们，人气和我们这会的流量小生有得一拼。作为京剧著名老生余叔岩的亲传弟子，孟小冬的一生不仅仅是戏曲，她的感情也围绕戏曲大师梅兰芳和当时的上海枭雄杜月笙拉开了序幕。
孟小冬是北京人，梨园世家出身，祖祖辈辈都是从事京剧行来的家庭，父叔伯都是京剧演员，自幼耳濡目染的她在这方面的天赋也极高。也是抱着提升自我和潜修戏曲的空间，孟小冬离开了上海北上深造，并成为了著名京剧老生余叔岩唯一的关门女弟子，自拜师后的五年期间，孟小冬寒暑无间的到余家用功学习，由此可见孟小冬的坚毅勤勉终究换来了行内外人对她评价的肯定。
孟小冬和梅兰芳的遇见是注定的。双方都是戏曲届的拔尖人物，一个如日中天，一个明艳照人。恰逢梅兰芳访日后返京，两人的名气使得双方在戏曲中碰撞相遇，随着合作表演的递增情谊以及惺惺相惜的同行情分，因戏生情这个说法也不为过。但别说以前，现在许多因戏生情的明星又有多少会是份善缘呢？
梅兰芳在认识孟小冬之前已经有了两个老婆，王明华和福芝芳。可为爱情昏了头的孟小冬还是义无反顾的跟了梅兰芳。她大概是忘记了一个说法，戏子也有情，但戏子更无情。明明是明媒正娶的孟小冬，梅兰芳却迟迟不肯承认她的身份，面对着妻子福芝芳对孟小冬的种种打压和刁难，梅兰芳更是采取默认的态度。要知道孟小冬是多么聪慧要强的女子，梅兰芳在她进门后的转变态度一度让她心灰。
不过真正让孟小冬离开梅兰芳的导火线还是归咎到她的脑残粉王惟琛头上。暗恋孟小冬已久的王惟琛愤愤不平梅兰芳这样的伪君子能抱得美人归，于是跑到梅府滋事，害得当时在北平十分有名望的绅士，更和这场爱恨纠葛毫不不相干的张汉举身亡。这样的血案加上当时社会舆论的传播渲染，孟小冬和梅兰芳不得不仳离，回想起梅兰芳待她的种种此后两人无再合作更别提见面了。
这个时候杜月笙的出现无疑给了当时需要温暖和港湾的孟小冬一剂强心针。本来就对孟小冬倾慕已久的杜月笙就时刻关注着孟小冬的情况，加上自己姨太太姚玉兰是孟小冬的好友更是牵起了这根线。杜月笙虽然是黑道出身，但是他为人十分大方直爽又豁达，对身边的女人也是十分的敬重体恤，这些细节那会在陪好友姚玉兰居住时的孟小冬都看在眼里。
后来抗战爆发，杜月笙举家去了香港，孟小冬以为像杜月笙这样的人物会因为自己没有名分而被抛下，没想到杜月笙却专程派人把她也接去了香港。梅兰芳与杜月笙的比较就好比一记耳光和一碗热粥，这碗热粥彻底地暖进了孟小冬漂泊流离已久的心里。即便外界对杜月笙这个人的评价颇多争议，但孟小冬却实实在在的感受到了杜月笙的真。长时间的相处让孟小冬彻底容纳了杜月笙的存在，陪至杜月笙到了晚年，也算有过一段值得留恋和回忆的好时光。
像孟小冬这样的女子无疑是特别的，她虽然是个戏子，但她对待感情敢爱敢恨，对待事业勤勉坚毅，为人更是谦虚有礼不卑不亢，这样的女子试问谁不动心？哪怕没有杜月笙，也会有男子为这样的孟小冬倾心，梅兰芳错过的美好终究让耐心等候的杜月笙见证到了。