评点者评价
涂瀛：宝玉之情，人情也。为天地古今男女共有之情，为天地古今男女所不能尽之情。天地古今男女所不能尽之情，而适宝玉为林黛玉心中、目中、意中、念中、哭泣中、幽思梦魂中、生生死死中悱恻缠绵固结莫解之情，此为天地古今男女之至情。惟圣人为能尽情，惟宝玉为能尽情。负情者多，微宝玉，其谁与归。孟子曰：“伯夷，圣之清者也。伊尹，圣之任者也。柳下惠，圣之和者也。”我故曰：宝玉，圣之情者也。（《读花人论赞》）
张新之：宝玉有名无字，乃令人在无字处追寻，所谓喜怒哀乐未发之前，又先天本来无字也。（《红楼梦读法》）
脂砚斋：按此书中写一宝玉，其宝玉之为人，是我辈于书中见而知有此人，实目未曾亲睹者。又写宝玉之言，每每令人不解；宝玉之生性，件件令人可笑；不独于世上亲[见]这样的人不曾，即阅今古所有之小说传奇中，亦未见这样的文字。于颦儿处为更甚。其囫囵不解之中实可解，可解之中又说不出理路。合目思之，却如真见一宝玉，真闻此言者，移之第二人万万不可，亦不成文字矣。余阅《石头记》至奇至妙之文，全在宝玉颦儿至痴至呆囫囵不解之语中，其诗词、雅谜、酒令及衣食、奇玩等类固他书中未能，然在此书中评，犹为二着。（戚序本第19回）
这皆是宝玉意中心中确实之念，非勉强之词，所以谓今古未有之一人耳。听其囫囵不解之言，察其幽微感触之心，审其痴妄婉转之意，皆今古未见之人，亦是未见之文字。说不得贤，说不得愚，说不得不肖，说不得善，说不得恶，说不得正大光明，说不得混账恶赖，说不得聪明才俊，说不得庸俗，又说不得好色好淫，说不得情痴情种，恰恰只有一颦儿可对，令他人徒加评论，总未摸着他二人是何等脱胎、何等心臆、何等骨肉。余阅此书，亦爱其文字耳，实亦不能评出此二人终是何等人物。后观《情榜》评曰“宝玉情不情”，“林黛玉情情”，此二评自在评痴之上，亦属囫囵不解，妙甚！（戚序本第19回）
名家点评
鲁迅：在我的眼下的宝玉，却看见他看见许多死亡；证成多所爱者，当大苦恼，因为世上，不幸人多。惟憎人者，幸灾乐祸，于一生中，得小欢喜，少有挂碍。然而憎人却不过是爱人者的败亡的逃路，与宝玉之终于出家，同一小器。但在作《红楼梦》时的思想，大约也止能如此；即使出于续作，想来未必与作者本意大相悬殊。惟披了大红猩猩毡斗篷来拜他的父亲，却令人觉得诧异。（《绛洞花主小引》）
宝玉亦浙长，于外昵秦钟蒋玉函，归则周旋于姊妹中表以及侍儿如袭人晴雯平儿紫鹃辈之间，昵而敬之，恐拂其意，爱博而心劳，而忧患亦日甚矣。（《中国小说史略》）
悲凉之雾，遍被华林，然呼吸而领会之者，独宝玉而已。（《中国小说史略》）
王国维：若《红楼梦》之写宝玉，又岂有以异于彼乎？彼于缠陷最深之中，而已伏解脱之种子，故听《寄生草》之曲，而悟立足之境；读《胠箧》之篇，而作焚花散麝之想。所以未能者，则以林黛玉尚在耳。至林黛玉死而其志渐决，然尚屡失于宝钗，几败于五儿。屡蹶屡振，而终获最后之胜利。（《红楼梦评论》）
何其芳：贾宝玉这个叛逆者的叛逆性不仅表现在他对于科举、八股文、做官等一系列的封建制度的不满和反对，而且特别突出地表现.在他对于少女们的爱悦、同情、尊重和一往情深，也即是对于封建礼教和封建社会的男尊女卑的观念的大胆的违背上。
牟宗三：宝玉是多情善感的人，见一个爱一个，凡是女孩儿，他无不对之钟情爱惜。他的感情最易于移入对象，他的直觉特别大，所以他的渗透性也待别强。时常发呆，时常哭泣，都是这个感情移入发出来的。
宝玉冷了心肠而出家求那永生之境，正同释迦牟尼一样，都是以悲止悲，去痛引痛。这是一个循环，佛法无边，将如何断此循环？宝玉出家一幕，其惨远胜于林黛玉之死。
文学史评价
贾宝玉是封建贵族家庭的叛逆者，是作者所大力肯定的人物。他把全部热情和理想寄托在那些被侮辱、被损害的女孩子身上，这是对"男尊女卑"的封建传统观念的大胆挑战。他和林黛玉的爱情是促使他一步步走向叛逆的主要原因。宝、黛的爱情是建立在共同反对封建主义人生道路的基础上，带有更其鲜明的叛逆性质。因此这种爱情愈发展，就和封建势力的矛盾愈尖锐。贾宝玉的叛逆性格的表现是多方面的，而且是"不知悔改"的。他和历来文学作品中的正面形象比较，体现着初步民主主义的色彩，显示了一种新的时代特征。但由于宝玉毕竟还是个贵族阶级的公子哥儿，他对封建主义的背叛不可能是彻底的。
贾宝玉经历了“木石前盟”和“金玉良缘”的爱情婚姻悲剧，目睹了“金陵十二钗”等女儿的悲惨人生，体验了贵族家庭由盛而衰的巨变，从而对人生和尘世有了独特的感悟。贾宝玉是个半现实半意象化的人物。就像警幻仙姑所说的：“天分中生成一段痴情。”他的”痴情“，不仅表现在对林黛玉的钟情，还表现在他对一切少女美丽与聪慧的欣赏，对她们不幸命运的深切同情。贾宝玉的痛苦已超越了一个家庭破败之痛苦和个性压抑之痛苦，这是属于众多人的痛苦，是感到人生有限、天地无情的痛苦。他绝望又找不到出路，一种孤独感和人生转瞬即逝的破灭感，透着诗人气质，散发出感伤的气息。但是宝玉又不愿意孤独，不愿意离开生活，离开他钟爱的林黛玉和众多的女子。因而更加深了他的痛苦。