旧上海时期的风云人物杜月笙是如何成为”黑帮皇帝“的？在二十年代的上海滩，有一位传奇的风云人物，有人称他为“枭雄”，也有人称他为“黑帮皇帝”，很多人敬畏他，很多人惧怕他，也有很多人憎恨他。
其实杜月笙是一个特别有争议的人物，他曾是黑帮老大，经营赌场，贩卖鸦片，心狠手辣，无恶不作，但他也赈灾救贫，同情下层百姓，经常给穷人物质资源，这一点是很多黑帮所不具有的。
杜月笙是个孤儿，母亲是给有钱人洗衣服的，后因难产去世，父亲是开米店的，在他五岁的时候也去世了，杜月笙陷入贫困中。
他十三岁的时候加入当地流氓团伙，开始靠坑蒙拐骗过日子，在赌场他威胁老板要用一个小手指赌钱，老板被他的气势镇住了。
杜月笙是个聪明人，可命运让他不得不凶狠起来，惟其如此，才能虎口夺食，才能在上海这个恶势力横行的、纸醉金迷的地方活下来。
上海滩青帮的弟子数以万计，只有杜月笙脱颖而出，为什么？第一，他有过人的头脑，第二，他讲义气，交友满天下，第三，他有过人的胆识。
杜月笙得到黄金荣的赏识后，事业达到巅峰，他承包了赌场，又用抽一成利的条件干掉其他人，又笼络了一部分人。
富贵险中求，除了赌场，杜月笙还经营房地产，不过那都是幌子，真正经营的是鸦片生意。后来杜月笙已经不满足于有点小钱了，他想捞名，他到处插手金融事业，捞了不少董事长头衔，还到处做慈善，在民间获得极高的声望。
在他宾客盈门的时候，他怎么也没想到自己的晚景会是如此凄凉，毕竟是流氓起家，不管哪个政党，都会对他只有利用而无真心帮扶，有时候黑帮更为重情重义。杜月笙被抛弃后，选择了香港作为避难所，一辈子都没回高桥，享年六十四岁，离六十五岁还有一天。
杜月笙虽然有一些子女，但都不成器，能继承大统的一个也没有。他最宠爱的孟小冬也没给他留下一男半女。
其实在杜月笙事业得意的时候，他想找一个“继承人”，把事业交付出去，可他找了一圈，都没发现有做大事的继承人。
早年他看中两个徒弟，其中江肇名算起来是杜先生的开门弟子，杜月笙也很是信任和重用他。
这个徒弟年轻气盛，竟然砸了严老九的场子，严老九是上海滩的赌王，整个上海赌场都要给他几分薄面，这个人杜月笙都毕恭毕敬，而他的手下却如此鲁莽，让他很失望。
杜月笙赶紧去给严老九赔不是，严老九虽然没说什么，但杜月笙知道，他这个徒弟是不能用了，江湖上面子是重要的，严老九的面子折了，以后肯定要不给他方便。
后来他又看中一个叫张松涛的人，他是个年轻人，也很聪明，没想到他有好色的毛病，到处睡女人。
睡女人是最麻烦的，因为可能睡到不该睡的，那就惨了，更可气的是，张松涛竟然打着杜月笙的名义到处泡妞，杜月笙给他一把钱让他赶紧走路。
张松涛赶紧跪地求饶，说，我离开上海就没有容身之所了，师傅不要赶走我！但此时杜月笙对他已经失望透顶。
而且张松涛暗地里还讨好杜月笙的老婆，让她说好话，这更加让杜月笙觉得这人太轻浮，不可用。
杜月笙家大业大，子孙却个个不成器，也没有像样的接班人，大家都说他是作恶太多了，才有这样的报应。
不过这个评价也太过了，杜月笙的确曾经是上海的黑帮势力，然而也是为形势所迫，他这个人还算是重情重义，也不是好色轻薄之人，如果出身好，他可能比我们说的某些军阀要厉害，可惜造化弄人。
而且杜月笙曾经十分积极抗日，他死的时候还说：“我没希望了，但中国还是有希望的。”
不是每个人都能成为第二个杜月笙，而他的家道中落，子孙稀少，也并非是作恶所导致的，作为一个有争议的人，杜月笙也是一个可怜人。