说起来似乎有些让人难以置信，张爱玲出身贵族家庭，天资过人，六岁就能写小说，但却走过了一条极为艰难的求学之路。她不仅曾因国文考试不及格，只能先进大学补习班，而且由于经济拮据，最终大学未能毕业，成为终其一生没有文凭的作家。
张爱玲的求学之路一开始就不顺利。五岁那年，父亲为她请来了私塾先生，除教她识文断字外，主要是要她学习四书五经之类，母亲从欧洲回来后却坚决反对，执意要送女儿进美国教会主办的新式学堂，两人为此发生多次争执。
其原因也很简单，上教会学堂较之在家念私塾开销要大得多，她父亲大概不愿支付这笔花费，所以一拖再拖。面对丈夫的阻挠，张爱玲的母亲倒是体现出了一种新女性的勇气。在张爱玲八岁那年，她不再与丈夫争吵，毅然将其送进了当时美国教会在上海主办的黄氏小学，插班读六年级。
然而，艰难曲折还在后头。在当时的上海，富家子弟读完中学后大都热衷于出国留学。张爱玲在十七岁那年，从圣玛丽亚女中毕业，同样向父亲提出了到英国留学的要求，但却遭到了父亲的断然反对。
不久，满是怨气的张爱玲与后母发生了一次较大的冲突，结果她遭到父亲的一顿痛打，并被关进了家里的一间空房半年之久。曾经满怀抱负的张爱玲，这时承受的是一场极为痛苦的煎熬。
然而，正是这场煎熬中，她大胆地做出了一个决定，逃出这个让她生恨的家。她要独自“赤裸裸地站在天底下”，去寻找属于自己的留学梦。
从父亲家逃出后，她住进了母亲的家，开始准备考大学。在她十九岁那年，英国伦敦大学远东地区的考试在上海举行，张爱玲以这个地区第一名的成绩取得入学资格。然而，由于第二次世界大战的爆发，她却无法成行，只能就近改入当时英国主办的香港大学就读。
按当时英国的规定，张爱玲从香港大学毕业后便可免费直接进入牛津大学就读。然而，命运之神好像就是要再次作弄张爱玲似的。在她大三那年，随着战争的迅速蔓延，香港沦陷，英国政府被迫撤出，香港大学亦随之停办。
从香港返回上海后，她计划转学美国教会在上海主办的圣约翰大学继续完成学业。这时她与母亲已经失去联系，只好硬着头皮去找家境已显衰败的父亲。这次父亲要算是相当宽容了，答应其支付学费。
然而，令她十分尴尬的是，转学考试国文却不及格，只能先进补习班。这对于从小国文功底就很不错的张爱玲来说，不能不说是一次沉重打击。让她更为苦恼的却是，学费虽有父亲提供，但生活费却仍无着落。她是一个倔强的女孩，不愿意求助于他人，哪怕自己的亲人。
“喝西北风”怎么能够去读大学？所以，入学不久，张爱玲便自动退学了。就此，张爱玲的求学之路以大学肄业为终结。
众所周知，张爱玲虽然未能圆就自己的学求之梦，但她在中国现代文学史上却有着自己不凡的一页。天命难违，道路可择。命运不给她的所求，但她通过自身的努力，最终取得了超乎原先所求的所求。