旧时代的上海滩，是个风云人物辈出的地方，民国时期，上海滩被这三人主宰着，分别是杜月笙，黄金荣与张啸林。江湖风评，黄金荣贪财好色，张啸林嗜血好打，而杜月笙则以会做人闻名于世。并称"上海三大亨"，而其中尤以杜月笙风头最盛，他曾淡定说了4个字，就让不可一世的三合会血雨腥风。
和大多数赌前途的年轻人一样，初登上海滩舞台的杜月笙只是个一穷二白的普通人，虽然之前有在社会上闯荡的经验，可是在这里，他谁都靠不上，只能靠自己。然而他却硬生生的凭着自己多年在社会上积累的处世经验和聪明才智，在上海打下了属于他自己的江山。但尽管如此，对于那时的上海来说，即使他已经地位稳固、手下无数，但依旧会有一些势力不把他放在眼里，三合会就是其中之一。
有一次，杜月笙跟别人一起开了赌场，赌场就在离他们很近的外国租界，赌场前门离着公共租界特别近，就在赌场的后门是法国人的租界。当时杜月笙想到周围的人较多，就把赌场开到这种位置上，原因是两个租界都需要对赌场进行管理，所以两边的警察这边管了那边管。
杜月笙靠着这个赌场算是赚了个盆满钵满，就连租界警察跟着喝口汤也捞了不少。如此挣钱的低昂当然也不止青帮的人看中了，三合会同样也盯上了这片地界，并且论起道理来，这片地也是属于三合会的，三合会就此便死咬住这道理不放。
所以三合会就占了地势之忧，因为自己战理就想和杜月笙扳扳手腕，即使杜月笙是当时上海滩最大的帮会青帮的老大，他们也不想松手，本来三合会碍于杜月笙的威名，他们是想和谈的只是想从杜月笙手里敲诈点钱出来，不过这个赌场可不是那么简单的，不只杜月笙，当时很多上海的达官贵人也都在里面有股份。
于是，三合会不按流程，一点也不体面的直接找到了杜月笙，狮子大开口。杜月笙除自己拥有这个赌场的股份之分，也给很多名流权贵分了股份，于是三合会同时也去勒索了其他股东。面对三合会来势汹汹的勒索，杜月笙淡淡的说了三个字："平了他。"大佬风范尽显。但是鲁莽的三合会可不管这些，直接暴力骚扰赌场，甚至往里头扔手雷！
杜月笙知道后相当恼火，惹恼了青帮老大自然不会有什么好结果，第二天三合帮三位堂主的头便被挂在了三合帮的门头上。这样血淋淋的教训让三合帮从此安稳了下来。而这件事也让上海更多的人直到了杜月笙霸气的一面，此后再也没有人敢挑衅杜月笙，他的权势也达到了顶峰。