中山装的起源有以下几种说法：一种说法是孙中山在日本活动期间委托华侨张方诚设计了中山装的草图，返上海后于1916年命荣昌祥裁缝王才运依图生产。《申报》1927年4月20日第17版有一则软广告《中山装之盛销》：“南京路新世界对面荣昌祥，为制造中山装之首创家，手工既能讲究，式样又极准确，现应潮流之趋势，欲求普及起见……”。
该说法的另一支流则说，1919年，孙中山先生在上海居住时，有一次，他将一套已经穿过的日本陆军服拿到亨利服装店请裁缝改成“便服”，改成“便服”后仍有点像英国军制服。但在便服中，它既非“唐装”，更非“西装”，店员便为之起名为中山装。当时的中山装背面有缝，后背中腰有带，前门襟钉9个纽扣，上下口袋都有“胖裥”。
另一种说法是1923年，孙中山在广州任中国革命政府大元帅时，感到西装不但式样繁琐，穿着不便，又不大适应当时中国人民在生活、工作等方面的实用要求；而中国原来的服装（对襟式短衫褂，大襟式长衫等），既不能充分表现当时中国人民奋发向上的时代精神，在实用上也有类似西装的缺点。于是主张以当时在南洋华侨中流行的“企领文装”上衣为基样，在企领上加一条反领，以代替西装衬衣的硬领。
这样一来，一件上衣便兼有西装上衣、衬衣和硬领的作用；又将“企领文装”上衣的三个暗袋改为四个明袋，下面的两个明袋还裁制成可以随着放进物品多少而涨缩的“琴袋”式样。孙中山表示，他这样改革衣袋，为的是要让衣袋放得进书本、笔记本等学习和工作的必需品，衣袋上再加上软盖，袋内的物品就不易丢失。最终请裁缝黄隆生帮助一同规划和负责缝制，顺利地制成了世界上第一套中山装。
孙氏广东人，广东人向来视南洋为第二故乡，南洋企领文装与广东便服十分近似，因此产生一种广东版的中山装比较靠谱。《北洋画报》1929年5月14日第318期有一篇妙观的《中山装之起源》谈到：“曰：‘昔先总理在粤就大元帅职后，一日，拟检阅军队，欲服元帅装，则嫌其过于隆重不适于时，西服亦无当意者，正检阅行筐中，得旧日在大不列颠时所御猎服，颇觉其适宜，于是服之出，其后百官乃仿而制之，称之曰中山装，至今式样已略有变更，非复先总理初时所服者矣。’云云......其说当不虚也。”
第三种说法是中山装源于学生装。初期的学生装多仿效日本学生装，而日本学生装用的是日本海军装，日本海军装是学的欧洲军装。孙中山在日本多年，喜欢穿日本学生装。故1926年11月，《良友》画报出《孙中山先生纪念特刊》时，刊登的孙中山照片的介绍就径说：“先生喜服学生装，今人咸称为中山装。”《申报》1926年5月5日第21版消息《三友实业社职员改装》：“其服制分甲乙二种，甲为中山装，即学生装，乙为世界装。”甚至在一些重大时政新闻中，也作如是观。
《申报》1928年7月19日第8版《蒋昨续在北大讲演》：“今日九时半，蒋学生装到北大对各界讲演，听众千余，首讲打倒军阀……”作为孙中山的继承人，蒋介石穿的当然是最正宗的中山装，可是报章也直书其为学生装。
此外，也有人指出中山装的主要参考来自中国地方便服。源出中国说再分广东便服说及宁波服便服说。两者均认为孙中山从中国地方便服为基础，加入西装的硬领及多袋等特色而成。《中华文化习俗辞典》折衷南洋华侨说及中国说如下：“孙中山参照中国原有的衣裤特点，吸收南洋华侨的企领文装和西装样式，本着适于卫生、便于动作、易于经济、壮于观瞻的原则，亲自主持设计，由黄隆生裁制出的一种服装式样。”