她虽然深得贾母的百般宠爱，但在贾府里她始终有“寄人篱下”的孤独感，贾家再好，终究这里没有自己的父亲母亲。更何况，贾府上下，都生就一双双势利眼，骨子里就清高孤傲的她更能体会其中的酸楚。王夫人的刻板冷漠，薛姨妈的虚与委蛇，王熙凤的见风使舵，贾政的不问世事，还有薛宝钗的世故圆滑，最终拆散了黛玉一生所系的“木石姻缘”。
多愁善感的天性，使她没法和与她有同样遭际的史湘云那般洒脱，唯一的情感寄托就是和贾宝玉的那份飘忽不定的爱恋。爱上了一个“见了姐姐，就忘了妹妹”的宝二哥，注定她的眼泪要秋流到冬，春流到夏了。
骨子里她是个本真纯良的女子，从来霁月风清，坦坦荡荡，但有时难免随心所想便把那伤人的话说出了口，又惯会在人前使小性，动辄言语相讥，睚眦必报。因此贾府上下都说她尖酸刻薄。其实这正是她的天性率真，不通世故。她完全没有薛宝钗的老成世故，她不知道在贾家什么该说，什么不该说。
少年老成的薛宝钗为了讨好自己的姨妈，面对金钏的跳井而亡居然可以世故冷漠到跟王夫人说这丫头是在井边玩耍不慎落入井中的;而不通世事的林黛玉则可以轻狂到当着王夫人的面，亲手喂宝玉喝冷酒。没眼力劲儿到这个田地，一向刻板保守的王夫人怎么会喜欢她?
谁优谁劣，须得比较一番才能看得分晓。世人都说林是孤高自许，目无下尘， 其实真正目无下尘的是平时谦恭随和的薛宝钗。林黛玉虽然外表看上去很“冷”，其实心里有如一盆炭火。就是对待贾府的下人奴婢，林也是以心换心，平等相待; 不像宝钗，外表热情，内心“冷血”，骨子里，她把下人只看做富贵人家买来的一些玩意儿。
所以，金钏死了，宝钗才会那样毫无人性地说出那番冷漠彻骨的话。对待香菱作诗的态度，薛宝钗颇有微词，言下之意，一个奴婢，何必附庸风雅地做什么诗?可林黛玉，对香菱作诗不仅大家赞赏，而且倾囊相授。可见，对待下人，真正孤高自许、目无下尘的是薛，而不是林。林的“冷”，只是外表;薛的“冷”，深入骨髓。
一个清清白白，露在表面;一个阴冷守拙，不形于色。黛玉自始至终只是一个活在自我梦幻中长不大的绛珠仙草，而贾宝玉则是唯一出现在她梦幻中的一个神瑛侍者，眼见那个处处优秀的宝姐姐要来抢自己的宝哥哥， 她当然要极力地抗争。
但她选择的方式却是小孩子惯用的“赌气”、“撒娇”，如此孩子气，与老于世故的薛宝钗一比，自然要完败无疑。
最终天性败给了世故，热忱输给了冷漠，爱情遭到了世俗的绑架，葬花词成了这绝世女子的挽歌。“尔今死去侬收葬，未卜侬身何日丧?侬今葬花人笑痴，他年葬侬知是谁”。这哪里是在葬花，分明是在埋葬自己呀!