黄慎生于清康熙二十六年（1687年）五月五日（6月14日），乾隆三十五年（1770年）84岁时尚在，卒年不详，幼丧父，以卖画为生，奉养母亲。初随上官周学画，后离家出游，曾多次在扬州卖画。方十八九岁，寄身萧寺，昼为画，夜无所得烛，从佛光明灯下读书。其艺既擅，出游豫章，历吴、越，康熙五十八年（1719年）至扬州鬻画，人争客之。
雍正五年（1727年）以母垂老，不欲远离，乃奉居扬州，又三年乃返闽，郑燮赠以诗。乾隆三十三年（1768年）年八十二，尚作花卉册。慎工草书，法怀素。画人物，多取神仙故事为题材，初学上官周，后用狂草笔法作画。笔姿放纵，气象雄伟，深入古法，亦偶有笔过伤韵者。间作山水、花鸟，得荒率之致。所画多历史人物、佛道、樵夫渔父，早年工细，后参以怀素草书笔法，所作人物用笔粗犷，顿挫转折，纵横排奡，气象雄伟。花鸟笔法洗练，形象概括，画风泼辣；山水境界开阔，注重诗意的表达。
黄慎擅长人物、山水、花鸟，并以人物画最为突出，题材多为神仙佛道和历史人物，也有一些现实生活中的形象，多从民间生活取材，不少作品塑造了纤夫、乞丐，流民、渔民等下层人物形象，如《群乞图》取材现实生活，描写灾荒年中，乞丐们流落街头，受人欺凌的悲惨画面，表现出他对人民疾苦的同情。画神仙佛道如《醉民图》，多操大幅，用笔设色，泼辣大胆，于迷离扑朔中见形象神韵。描绘文人生活的有《东坡玩砚图》，用笔迅疾，衣纹顿挫，线条硬折结，墨公浓淡相间，人物轩昂、富有气势，为其成熟后的代表画风。
他的花鸟画宗法徐渭，亦纵逸泼辣挥洒自如，如《瓶梅图》、《菊蟹图》等。他的山水虽“不以山水名”，但山水画有一定的造诣，大幅和小景都各尽其妙，潇洒有致，山水代表作如《渔归图》，两株柳树，“姿态婀娜劲挺，耸立奇峭山岩，淡墨轻赭横扫出沙滩，中景两只渔船，一笔勾出船舷，船中人物，神态右辨，画面左角草书题画诗三行，诗、书、画、印紧相配合，自然贴切。
黄慎擅草书，书法学“二王”，更得怀素笔意，从章草脱化而出，其栖劲运笔亦用于绘画之中，故画面多干枯、飞白和迅疾之迹，黄慎的草书，点画纷披，散而序，评者说它象疏景横斜，苍藤盘结，具有“字中有画”之趣，他的书法出于章草，颇难认识，故而仿效者不多，但他不趋时尚，敢于标新立异。他的草书不昧古法，又难辨古人踪迹，不强调章法的疏密聚散，而以方折顿挫的笔法，忽断忽连，顾盼呼应，凸显铿锵有声的点画节奏感，呈现一幅落英缤纷珠丸跳荡逸趣迭生的画面感。其代表作《草亭飞万竹诗草书轴》章法奇异如松柏之剪影，点画浓淡如花叶之缠枝，真非书非画，亦书亦画，堪称奇观。