李白的《长干行》有两句诗是：郎骑竹马来，绕床弄青梅。同居长干里，两小无嫌猜。后人据此衍生出“青梅竹马”这个成语。红楼梦里，史湘云作为贾母的侄孙女，自幼便失了双亲，贾母怜惜她，才时常派人接她来贾府暂住，为她与宝玉一同长大创造了机会。故此二人也可称得上是青梅竹马了。
作者没有明确交代史湘云对宝玉是一种怎样的感情，喜欢？爱慕？还是看作玩伴或哥哥？我们惟有细读书本，才能找寻一二。
一、青梅竹马，日久生情
比起黛玉、宝钗，曹公并未给湘云一个正式出场的回目，只在第二十回，如行云流水般，在宝玉与宝钗顽笑时，忽听人报“史大姑娘来了”，湘云侧面出场，而宝玉听了是抬脚就走，宝钗则笑道“等着，咱们两个一起走，瞧瞧他去”，湘云见此二人，急忙问好，可见此时，湘云与宝、黛等人已至为熟稔，此前她来贾府的次数实多。
第二十一回，因湘云在黛玉房中睡，宝玉一早就赶来，并要湘云给他梳头，带出湘云先时也曾给他梳过头之事，再证两人关系之亲密。待到第三十二回湘云出现时，她已许了人家，但袭人的一番话，终于让湘云曾经的心思露出了端倪。
袭人道：“这会子又害臊了。你还记得十年期，咱们在西边暖阁住着，晚上你同我说的话儿？那会子不害臊，这会子怎么又害臊了？”虽不知到底是何话，却显然是关于谈婚论嫁的话。
湘云在贾府待的时间长久，宝玉又是个好做小伏低，体贴姐妹的，在没有机会接触到外面其他男子的条件下，即便湘云豪爽，也自有小女生的一面，难免会动情。故在袭人借机挑起湘云的不满后，湘云亦当着宝玉的面排挤黛玉，焉知不是因为宝玉喜爱黛玉，而趁机一发她心中醋意之故？
二、选择退出，终于释怀
作为书中更具开朗、豪爽的女子，湘云虽也有矫情之时，但总未失其本色，对这样一份感情，也如她性格中大气的一面，终于释怀，而视宝玉如亲人，如挚友。
因此，她能坦然对黛玉道“这一辈子，我自然比不上你”；能在下雪天，随心地与宝玉在芦雪广烤鹿肉，并对黛、钗大气说道“是真名士自风流，你们都是假清高，最可厌的”；能在众人赏月，黛玉觉得凄清之际，劝慰她“你是个明白人，何必作此形象自苦。我也和你一样，我就不似你这样心窄。何况你又多病，还不自己保养”……
大气如湘云，纵使命运不幸，当往事成风，依旧不变的，是她那洒脱的性情。毕竟，虽然其父母双亡，但婚姻大事，她依然做不得主，既已有了人家，就无需再对宝玉有任何幻想，退一步，选择做亲人，也未尝不是一件好事。
三、亲如兄妹，感情深厚
湘云每次进贾府，指名道姓地要找“爱哥哥”，这既透露了她对宝玉隐秘的情感，更透露了二人关系之深厚。毕竟，在钗黛未进贾府之前，她和宝玉一起在贾母身边生活了几年，感情自然非常人可比，脂砚斋说宝钗与宝玉的关系是远中近，黛玉与宝玉的关系是近中远，那么湘云与宝玉的关系，应该是近中近。
从湘云与宝玉一起烤炉肉，宝玉大清早起来为她盖被子，湘云劝宝玉好好读书，走仕途经济之路，宝玉替湘云给黛玉解释，诸多情节都可看出，两人关系之亲密深厚。无论湘云对宝玉持何种情感，这种从小培养起来的亲密，却是难得的。
87版红楼还有一个令人落泪的情节，彼时贾府早已败落，湘云沦为船妓，宝玉无家可归，两人江边重逢，各述离别景况，种种过去的情事，眼前的伤怀，让人潸然泪下。