唐寅的始祖是前凉凉州晋昌郡陵江将军唐辉，这也直接影响到了唐寅，他在自己的书画题名中也常用“晋昌唐寅”落款。而到了唐初，其祖唐俭跟随李渊起兵，被封为“莒国公”，所以唐寅也自称“鲁国唐生”。
到了明代，其祖唐泰任兵部车驾主事，死于土木堡之役。唐泰的后代子孙多散部在苏州吴县白下、桥里间一代。唐寅也正是出生在这一带，其父唐广德经营一家小酒馆。其父让他读书求取功名，唐寅不负父望，十六岁中苏州府试第一入庠读书。28岁时中南直隶乡试第一，次年入京应战会试。
因弘治十二年科举案受牵连入狱被贬为吏，突发变故让唐寅丧失进取心，从此游荡江湖，埋没于诗画之间，终成一代名画家。唐寅晚年生活十分穷困，有时甚至依靠朋友的接济生活，54岁即病逝。
唐寅诗文以才情取胜。
其诗多纪游、题画、感怀之作。早年作品工整妍丽，有六朝骈文气息。泄题案之后，多为伤世之作，不拘成法，大量采用口语，意境清新，常含傲岸不平之气，情真意挚。著有《六如居士集》，清人辑有《六如居士全集》。
诗作有《百忍歌》、《上吴天官书》、《江南四季歌》、《桃花庵歌》、《一年歌》、《闲中歌》等六百余首。诗集中有为歌妓而作者，如《花酒》、《寄妓》、《哭妓徐素》、《代妓者和人见寄》、《玉芝为王丽人作》等。陈继儒《太平清话》记：“唐伯虎有《风流遁》数千言，皆青楼中游戏语也。”是书已失传，无以为证。
除诗文外，唐寅也尝作曲，多采用民歌形式，由于多方面深厚的文学艺术修养，经历坎坷，见闻广博，对人生、社会的理解较深，雅俗共赏，声名远扬。