林黛玉进贾府时，作者有在林黛玉和贾宝玉初见时描写贾宝玉，说他是古今无能第一，天下不肖无双，这一句说得极准。贾宝玉一生看淡名与利，只讲究今宵有酒今宵醉，他极力活成自我，却难掩自己人生的三处败笔。
第一处败笔：不求上进。
贾宝玉是一个不求上进的典型，在和秦钟上学的时候，还曾大闹学堂。后来，趁着贾政外放，每天只知道女孩堆里厮混，也不读书，贾政回来的时候又装病逃过检查。
贾宝玉不喜仕途，犹爱嘲笑那些读书上进的人，还给他们起外号。薛宝钗之前劝说贾宝玉读书，贾宝玉跺了一下脚就出去了，故意给薛宝钗难堪；史湘云劝贾宝玉读书，贾宝玉直言让她出去，别侮辱了她的仕途经济学问。
第二处败笔：流连戏子
贾宝玉在冯紫英的酒席上认识了仰慕已久的琪官，随即就表赠私物，丝毫不注意自己大家公子出身，而这一举动又给贾府带来了隐患。
琪官是忠顺王爷喜欢的戏子，忠顺王爷和贾府是死对头，而贾宝玉和琪官结交之际，恰逢琪官要摆脱忠顺王。这使得一向对贾府不满的忠顺王更是不留情面直接上门索问琪官下落了。除了琪官，贾宝玉还喜欢和串戏的柳湘莲来往。
而在怡红院里面呢，芳官之前是唱戏的，较别的丫鬟更是不同，着实让贾宝玉高看三分，贾宝玉高兴的时候也会让她唱两首，而他的青睐也是芳官落难的直接原因。
第三处败笔：丝毫不忌讳男女有别
贾宝玉周岁的时候就抓着胭脂水粉把玩，于是一直让贾政头疼。长大后的贾宝玉更是不加收敛，经常帮姑娘们调脂弄粉的，不仅袭人劝他不听，就连林黛玉都告诉他不要这样做，以免贾政生气，他也依旧置若罔闻。
贾宝玉喜欢在姑娘堆里混，遇到林黛玉、晴雯这种比较自重的女孩还好，遇到那种举止轻浮的丫鬟们，不仅带累了自己的名声也带累了丫鬟们的名声。
金钏儿曾直接在人前问他要不要吃她嘴上的胭脂，更在王夫人睡觉的时候公然接受贾宝玉的调情，最终把小命都搭进去了。即使如此，贾宝玉依旧本性不改。在今天看来，贾宝玉好清纯不做作，但是放在那个社会，贾宝玉确实是一个十足的纨绔子弟，富贵不知乐业，辜负大好韶光。
贾宝玉曾经被贾政暴打，可是一点不冤枉，他被打的原因有三个，每一个都和他人生的败笔相呼应。第一个是原因是在接见贾雨村的时候,葳葳蕤蕤，毫无谈吐，不仅让贾政脸上无光，更是辜负了贾政的厚望。第二个原因是忠顺王府的长吏因为琪官的事，登门造访，让政治嗅觉敏锐的贾政顿时察觉了危险，而在长吏说清楚原因后，贾政一面惧怕忠顺王爷的政治报复，一面对贾宝玉的行为怒火中烧，在送别长吏的时候就想教训他了。
第三个原因是满腔怒火的贾政再贾环的唆使下知道了贾宝玉和金钏儿的事，更觉错愕，因为金钏儿是王夫人的丫鬟，贾宝玉如此待她，在道德上属于不伦之举。在今天看来无比洒脱、真实的贾宝玉，在那个社会也是洒脱、真实的，但是就是太真实，只能被世俗不容，贾政打他也是情理之中吧。