张爱玲是怀着文学梦想到美国的。她期待着成为像林语堂那样的用英语写作、在西方世界打开天地的华人作家。
林语堂在1935年就以英文出版了《吾国与吾民》，张爱玲说自己“从小妒忌林语堂，因为觉得他不配，他中文比英文好”，“我要比林语堂还要出风头。”但最终，她还是回归到了华文世界，这一段心路，其中的甜酸苦辣，尤其耐人寻味。
张爱玲从5岁开始，就由英国教师教英文，后来在上海读的是圣公会所办的圣玛利亚女校，这种教会学校一向注重英文教育。15岁时，她的两篇英文习作就在校刊《凤藻》发表。
1938年，17岁的张爱玲在上海的英文报纸《大美晚报》发表过英文文章，记述自己与父亲的一段冲突。上世纪40年代，她还发表过《洋人看京戏及其他》等诸多英文作品。她在香港大学英文系修读过两年，并且立志做一个双语作家。
1955年，也就是张爱玲移民美国这年，美国一家业内颇有地位的出版社出版了她的新作《秧歌》。但《秧歌》在商业上并不成功。哈佛大学教授王德威说，1957年，张爱玲透露，准备将自己从童年到结识胡兰成的经历写成小说。
这部自传性质的小说题为《易经》。但她感到“题材繁复超过她驾驭英语的能力”。这一点，后来的研究者也发现了。她的英语流畅，但进行文学创作时，相比她的中文，可谓魅力尽失。
《易经》越写越长，后来一分为二，前半部改名为《雷锋塔》。1963年，两部小说完成。王德威说，这两部小说“在写作风格和整个结构经营、英文语言的运用上，都有点令人失望。”
“读者以读张爱玲中文小说的心情去看《易经》和《雷峰塔》，会觉得这是一个平淡的作品，而且是一个重复的作品，张爱玲似乎并没有把她真正的心事、对整个家族和历史文化的变动充分表达出来。”直到1964年，张爱玲也没有为这些英文作品找到出版社，最终放弃了出版的念头。
张爱玲也曾经想把自己的一些旧作改编为英文小说，但同样并不顺利。比如她最受好评的作品之一《金锁记》，就被她改编为《北地胭脂》。她托夏志清找几个批评家看看，因为“中国人赞中国人他们不相信的”。
夏志清找到哥伦比亚大学同事，以研究日本文学著名的唐纳德·肯，但反应并不好。后来她曾将此作品交给不同的出版公司看过，屡屡退稿。《北地胭脂》后来在英国出版，用夏志清的话说，“没有一点儿反应”。
夏志清说，张爱玲在美国不与人接触，所以只能写她熟悉的事情。但她揭露老上海丑陋的一面，又得不到美国出版商的青睐。“她总是独自埋头写些三四十年代旧上海的东西，虽然她英文好，但美国人是不要看的呀！”
美国人喜欢的是他们想象中的旧中国诗情画意。这一点张爱玲自己也看得明白。她说，对东方特别喜爱的西方人，“他们所喜欢的往往是我要拆穿的”。可见张爱玲对于美国文坛的登龙术，是全明白的。但明白了，她并不会去效仿，因为“各人口味不同”。
张爱玲也想有所突破。她曾写过2万多字的英文小说《少帅》，作品取材于张学良的生平传奇，写少帅陈叔覃和周四小姐的恋爱。张爱玲为此作品花了很大精力，1961年去台湾打算访问张学良，但没能如愿。1962年，她又在美国国会图书馆搜集资料，希望“无一字无来历”。
随后，她动笔写《少帅》。1964年，她将写好的前七章给三位美国朋友看，除了一位中国通表示很喜欢以外，两位朋友都说历史太混乱，她的出版经纪人甚至说，书里中国人的名字完全记不清。这代表了美国一般读者的口味，让张爱玲心灰意冷。