杜牧，出身京兆（今陕西西安）杜氏，唐代长安著名的名门望族，是宰相杜佑之孙，杜从郁之子，即西晋名相、著名学士杜预之后，杜甫是杜宇的十三代孙，杜牧是十六代孙，可谓出身名门。
最初接触相信都是从《阿房宫赋》这篇散文开始，都说字如其人，通过一位作家或诗人的作品中表达的态度，似乎也能看出其人品和形象，《阿房宫赋》展现的是一个多么忧国忧民、具备匡时济俗情怀的正直文人啊，但是现实中的杜牧恐怕要让大家大跌眼镜了。
杜牧一生风流韵事实在太多，就选其中两个刻骨铭心来说说。第一段发生在杜牧于洪州沈传师手下任职时候，沈氏兄弟也是文艺青年，因此和杜牧颇为聊得来。杜牧经常去沈家，听歌赏舞，饮酒吃饭。
沈家有个歌女叫张好好，美若天仙，歌喉动人，杜牧就喜欢上了。不料主人也倾心于张好好，还捷足先登将其纳为小妾，杜牧无奈只能羡慕。六年后杜牧与张好好在洛阳偶遇，当时张好好已沦为他乡之客，以当垆卖酒为生，杜牧心生感慨，写下了《张好好诗》：翠茁凤生尾，丹脸莲含跗。
第二段发生在湖州，当时湖州刺史崔君素是他好基友，作为一位合格的基友小崔非常清楚小杜就喜欢美女，就特地在湖州城弄了一个龙舟会，其实也就是选美大会，而评委当然就只有杜牧一个人，不过咱们的小杜眼光高，认认真真的把前来观赏的女子看了一遍，也没看中一个。
但总算功夫不负有心人，在太阳快下山的时候，杜牧眼前一亮，发现一老妪带着一个姑娘，心想这才是女神，就她了，于是急急忙忙想定亲，可老妪坚决不同意，原因是小姑娘尚处学龄前。
阿杜一听许下诺言，说十年之后我杜牧必定回来做湖州刺史，到时候再娶，现在先把彩礼给你，你先给我留着，假若十年之后我食言，你再嫁不迟。老太太一看杜牧一表人才，是个好小伙子，十年之约遂成。可是十年间杜牧未能如愿刺史湖州，直到他的好友周犀做了宰相，他才得以赴任。
杜牧到了湖州第一件事赶紧来到小姑娘家，心情忐忑地敲开大门，可得到的消息是小姑娘早已嫁作他人妇，儿女满堂。杜牧伤心不已但也无可奈何，便写下：“自是寻春去较迟，不须惆怅怨芳时。狂风落尽深红色，绿叶成荫子满枝。”
有人为杜牧辩护，说他怀才不遇，只有以此消愁。但从当初吴武陵向主考官推荐他时，有不少人提出杜牧不检点来看，可见杜郎风流向来如此！