修成《四库全书之后》的纪晓岚，在思维方式和生活方式上发生了很大的变化。
在思维方式上，纪晓岚更加超脱，在生活方式上，纪晓岚更加自由。在这方面，最大的变化，就是他给自己起了一个别号，叫做观弈道人。“弈”是棋的意思，是围棋的意思。
那什么是别号呢？在封建社会，大凡中上层人物都会为自己，或者是为自己的书斋，或者是为自己的卧室起一一个名字，这个就是“别号”。别号与名、字不一样，它可以不受行辈，不受排序的限制，可以任其自由地发展。
比如说最著名的，就是六一居士欧阳修。“六一”是指：一万卷书，一千卷古金石文，一张琴，一局棋，一壶酒，外加自己一老翁。
纪晓岚晚年的别号有很多，其中他用的时间最长的，就是“观弈道人”。“观弈道人”正是他本人一生的一种写照。
纪晓岚一生很好下棋，尤其是到晚年更好下棋，他为了下棋，还特意请人给他画了很多幅有关下棋的画，其中最有名的，应该说有两幅，其中的一幅叫《桐荫观弈图》。1784年，《四库全书》修成。786年，他请当时著名的画家沈云浦给他做了一幅画，叫《桐荫观弈图》。在这张图上他自己题诗一首：“不断丁丁落子声，纹楸终日几输赢，道人闲坐桐荫看，一笑凉风木末生。”
这里有几个字，一个是“纹楸”，“纹”是木头的纹理，“楸”是一种木，木材。那么过去的围棋的棋盘都是用楸木做的，用上好的楸木做的，这里，“纹楸”指的也就是棋盘的意思，“本末”，“本”是树根，“末”是树梢，所以这里的“木末”指的就是树梢的意思。
在这里，他以观弈道人自比，闲看世间风云变化。
七年后，也就是1793年的时候，这一年离乾隆皇帝退位还差两年，他再次这副《桐荫观弈图》时，又有了感叹，他认为，当初他请人为他画《桐荫观弈图》，画中表现的是：两个人下棋，一个道人在旁边看。他觉得，当初他这个道人，实际上也就是他自己，道人自己不参与双方下棋的胜负，但是心中仍然有胜负之概念。
所以他本人觉得，七年前自己的做法仍然是很可笑的，最好办法，应该是连看都不看，所以在他这个《桐荫观弈图》上，他又题诗一首，“桐荫观弈偶传神，已怅流光近四旬，今日鬓鬓头欲白，画中又是少年人，一评何处有成亏，世事如棋老渐知，画里儿童会长大，可能早解半山诗。”
他的这首诗，有几个词，值得探究。一个是“四甸”，他说的近“四甸”，1793年近四旬，减去40岁，也就是1753年，这个“四旬”指的是，1754年他考中进士为官，到1793年，已经接近四十年了，那么四十年他的所悟所得是什么呢？四十年以后他的两鬓斑白，所以这里面有一个“鬓鬓头欲白”，而画中的人没有长大，他还是一个少年人，在那儿看棋，所以他这里面“枰”，“枰”是棋盘的意思。
这里面还有一个“半山”，“半山”是谁呢？“半山”是王安石晚年的别号。王安石本人一生以王安石变法而闻名。1069年，宋神宗继位以后，王安石开始变法，但是他的变法由于遭到了大官僚、大地主的反对，最终在1086年宋神宗去世以后，王安石被解除了一切职务，变法失败，这个时候的王安石只能隐居在江宁，这个时候，他给自己起了一个别号，叫“半山”。
王安石的诗在晚年诗风发生了变化，最重大的变化，就是离开了政治舞台，他的诗都写的是什么呢？山野乡村的风物，而且所有的诗几乎都是七言绝句，非常讲究对仗工整，写的是七言绝句，写的是山野乡村，写的是出世而不是入世。所以他这里面有这么一句，叫“画里儿童会长大，可能早解半山诗”。意思是他本人也在长大，现在他才知道，过一一个闲云野鹤一般的生活是多么地逍遥自在。他的这首诗，恰恰与他二十多年前的另外一首诗形成了鲜明地对应。
那首诗也是和他另外的一幅画相配套，这幅画是他在从新疆发配回来以后人家送的一幅画，这幅画画的是《八仙对弈图》。图里韩湘子和何仙姑对弈，五仙围观，这只有一个人，不但没有看，反而是在旁边睡着了，这个人就是铁拐李，他在旁边的一个石头上，枕着自己的大葫芦，酣然入睡。
在这幅画的旁边，纪晓岚给它题了两首诗，其一：“十八年来阅宦途，此心久似水中凫，如何才踏春明路，又看仙人对弈图。”其二：“局中局外两沉吟，犹是人间胜负心，哪似顽仙痴不省，春风蝴蝶睡乡深。”
这里，他自己以“顽仙”仙自比，这个“顽仙”，既指铁拐李，也实际上指的就是纪晓岚，他欣赏又羡慕铁拐李在旁边熟睡不醒的样子，他根本连这个棋连看都不看，最后一句“春凤化蝶”取材的就是庄子春风化蝶的故事，所以庄子白天是人，晚上是蝶，根本就不在看世间变幻。
这里面纪晓岚表现了他超脱世外的一种心思，一种神情。
1805年，纪晓岚病逝于协办大学士礼部尚书任上，享年81岁，死后谥号“文达”。