红楼十二钗中，关于史湘云的结局，一直以来都有几个疑点，即她最后嫁给了谁？她又跟谁一起白首双星？或者她最后的结局是不是被卖为船妓？因为红楼梦前八十回中没有明确的文字交代，关于其命运归着，一直存在几处自相矛盾的地方。
原文中，史湘云前后一共三次进贾府，第一次是在原文第二十回，元春省亲之后，属于春节；第二次是在原文第三十一回，宝玉挨打之前，属于夏季；第三次是在原文第三十七回，探春起诗社之后，属于秋季。史湘云的这次进贾府，发生在一年之中，且第三次进贾府之后，似乎再也没有回去过。关于史湘云姻缘一事，发生在她二进贾府时的第三十二回里。
原文：袭人斟了茶来与史湘云吃，一面笑道：“大姑娘，听见前儿你大喜了。”史湘云红了脸，吃茶不答。袭人道：“这会子又害臊了。你还记得十年前，咱们在西边暖阁住着，晚上你同我说的话儿？那会子不害臊，这会子怎么又害臊了？”史湘云笑道：“你还说呢。那会子咱们那么好。后来我们太太没了，我家去住了一程子，怎么就把你派了跟二哥哥，我来了，你就不象先待我了。”
这段话透露了几个关键信息，其一，此时的湘云似乎已经订婚，但男方是谁，并没有交代。其二，袭人一开始是被贾母拨了服侍湘云的，湘云离开贾府后袭人才服侍了宝玉。其三，袭人和湘云小时候曾开过一个玩笑，且根据上下文语境，这个玩笑应该是湘云说以后长大要嫁给二哥哥宝玉，这样就能与袭人一直好下去。
关于湘云订婚的对象，结合相关脂批，红学界大多将史湘云婚事与卫若兰联系到一起，那么卫若兰是谁？什么背景？
卫若兰其人在前八十回中没有正传，都只是侧出，或通过脂批交代。他第一次出场，是在原文第十四回秦可卿出殡的路上。原文说诸王贵族得知秦可卿出殡，纷纷搭祭棚路祭。原文：余者锦乡侯公子韩奇，神武将军公子冯紫英，卫若兰等诸王孙公子，不可枚数。
这里，卫若兰与冯紫英等人是以王孙公子的身份出现的，从身份来看，他与史湘云是匹配的。后面还有两次出场，均是以批语形式透露后八十回文字。
原文第二十六回，薛蟠假贾政之名请宝玉喝酒，席间，宝玉薛蟠与神武将军之子冯紫英有一段对话，这段对话后庚辰本有一条批语：惜“卫若兰射圃”文字无稿。叹叹！丁亥夏。笏叟。
卫若兰两次出场，都跟冯紫英紧密关联，二人都是王孙公子，私下彼此应该都是认识的，甚至包括宝玉在内，彼此都很熟识，这样卫若兰得以经常出入贾府，因此被贾母看到，或通过宝玉之口得知卫若兰为人，有了指婚与湘云之意也未可知。细思“卫若兰射圃”文字，似乎说的是卫若兰等王孙公子约好了一起习射，但习射之场是在贾府或者别的什么地方，则不得而知，但也正是因为射圃，伏下了他与史湘云的缘分。
卫若兰第三次出现是在原文第三十一回，这一回的回目下半联是“因麒麟伏白首双星”，说的是宝玉于清虚观中得到一个与湘云佩戴的麒麟一样的麒麟，结果麒麟丢了，恰好被湘云捡到，后来还给了宝玉。末尾庚辰本有一条重要的脂批：后数十回若兰在射圃所佩之麒麟正此麒麟也。提纲伏于此回中，所谓“草蛇灰线，在千里之外”。