公元198年，吕布被曹操打败，被迫投奔刘备。“遥望历史的河流，感受历史的沧桑，下面和历史资料小编一起走进了解。
在见到刘备之后，吕布为了能让刘备收留自己，他对刘备十分尊敬，并对刘备称自己和刘备都是北方边境上的人，应该相互照应，而且刘备乃是汉室后裔，自己也是诛杀了董卓之人，两人都是匡扶汉室的人，更应多加亲近，随后，他让刘备坐在帐中的床上，并让自己的妻妾向刘备行礼，同时还称刘备为贤弟。而刘备为了抵御外敌，虽然他知晓吕布此人反复无常，但他还是让吕布屯兵在小沛。
后来袁术率军攻打徐州，刘备带领关羽迎战袁术，留张飞坐镇下邳。当时战事持续了一个月，双方互有胜负。为了战胜刘备，袁术写信给吕布，称会送二十万斛大米给吕布，作为交换条件，袁术要求吕布攻打下邳。在《三国演义》的第十五回中，详细的描述了此战的经过，书中称当时张飞在镇守下邳城，由于他看不惯吕布，再加上他贪杯而忘记了刘备的教诲，有一天他喝醉了酒，并趁醉鞭打了吕布的老丈人曹豹，曹豹十分生气，于是勾结吕布，就此攻占下邳，连累得刘备的妻子儿女都被吕布俘虏。逃出城的张飞见到了刘备后，他无言以对，几乎要拔剑自杀，还好刘备及时制止了张飞，他称城池本就不是自己的，家眷虽然被吕布生擒，但吕布不会加害他们，这才让张飞没有自尽身死。
看起来，下邳被吕布攻占，是张飞失职，因为他没有听刘备的叮嘱，不仅喝酒喝得酩酊大醉，而且还趁醉殴打了曹豹，这才让吕布有了可乘之机，因此有人认为，下邳被吕布攻陷，只是因为张飞失职。但实际上，曹豹并非被张飞鞭打，他是直接被张飞杀了，而接应吕布的人并不是曹豹，而是刘备的中郎将丹杨人许耽派司马章诳前来迎接吕布，在见到吕布后，章诳就向吕布透露了张飞与曹豹相争，下邳城中大乱，丹阳兵都在西白门城内等机密的信息。不过根据这段记载，确实是张飞杀曹豹引发城内大乱在先，吕布攻入下邳在后，那下邳失守，到底是不是张飞的问题呢?
事实上，即便是吕布趁乱攻入下邳，也并不是张飞的问题。下邳失守，徐州不再归属于刘备，主要是因为刘备没有分化并彻底吸收掉陶谦的旧部。要知道从吕布被曹操击败，从兖州逃到徐州并屯兵于下邳，前后不过半年的时间，在这段时间里，吕布根本没办法积累多少兵力，如果他贸然出兵攻打下邳，定然攻克不了，因此吕布会顺袁术的意思攻打下邳，定然是与下邳城内的陶谦旧部有了勾结。
而当时曹豹应该是要在城中作内应，而被张飞发现，张飞就此杀了曹豹，但此时陶谦的旧部已经在城中谋反，而吕布也正从小沛出兵赶往下邳，正由于城中有内应，张飞手中的兵力也不多，吕布又骁勇善战，这才导致了张飞战败，吕布占据下邳的事情发生。若当初刘备占据徐州时，所有的陶谦旧部都真心归附，自然就不会有人愿意里应外合，勾结吕布，而下邳即便没有张飞镇守，吕布也不可能在短时间内攻下这座坚城了。
笔者认为，下邳失守，并不是张飞没守住下邳，而是因为刘备在占据徐州之后，并没有把徐州治理好，这才导致了下邳城中的内乱，下邳才会因此而落入吕布之手。