张学良是东北的少帅，东北保安军总司令，杜月笙是上海青帮大佬，有数万门徒。这两个人一南一北，能有什么交集？事实上，两个人之间的交集瓜葛却很多，最出名的一次就是九一八事变后杜月笙负责保护张学良在上海的人身安全。
1931年9月18日，九一八事变爆发，张学良奉“不抵抗”之命导致东三省整体沦陷，一时引起全国人民众怒。迫于时局的压力，张学良引咎辞职，带着夫人与密友赵四小姐来到了上海滩，杜月笙由于之前在贩卖烟土这种事情上和北方的军阀有联系，所以主动提出承担保护张学良的安全。
在当时的上海，敢要张学良命的人还真不少，“暗杀大王”王亚樵就是其中之一。其带领的斧头帮在当时已经打出了名堂，专门从事暗杀汉奸、卖国贼等行为活动。一提到王亚樵和他的斧头帮，就连上海滩青红两帮的大佬们也头疼不已。
这不，张学良刚刚携夫人入住了酒店宾馆，就收到了王亚樵斧头帮寄来的一份“大礼”！“大礼”就是一个没有引信的炸弹，附带着的是王亚樵对张学良提出的三条意见：
1、回到北方，重整兵马跟日本人决一死战，要死就死在战场上。
2、回到北方，自裁已谢罪于东三省的人民。
3、如果实在不敢战，就尽数变卖所有的家产，将自己的财产用于购买军火支持关外的义勇军。
获知消息的张学良找到杜月笙商量对策。杜月笙听到这个消息十分的愤怒，因为张学良是他放出话来要保护的人，于是他就找到王亚樵对他说：“谁动少帅，我必除之！”
杜月笙当时统领者上海青红两帮，有数万的门徒，即便是如暗杀大王王亚樵这样的亡命徒也得掂量掂量。于是经过一番协商后改为，让张学良少帅速速离开上海。
就这样，张学良在杜月笙的保护下，不仅没有收到上海，甚至还可以日夜往返于上海滩的娱乐场所，顺便还在杜月笙的帮助下把大烟瘾给戒掉了。
杜月笙与张学良这两位民国历史上的风云人物，一南一北，一个青帮大佬一个东北军阀，竟然在上海有如此的交集。不过他们的缘分可并不是仅仅从上海开始。
众所周知，杜月笙早期在青帮主要负责的是贩卖烟土的生意。那么既然是贩卖烟土肯定要常常跟地方的地头蛇做好关系打点的工作。杜月笙有一句“三碗面”的名言，“他说人生要吃好“三碗面”，分别是体面、场面和情面。
因此，早在杜月笙向东北贩卖烟土的时候就十分注重跟当地军阀的关系维护，平时过年过节的礼品肯定是很厚重的，只不过当时东北是张学良的父亲张作霖当家，张学良本人也不是很了解此人。后来日本人策划了皇姑屯事件中，张作霖被日本人埋藏的炸弹炸死，当家人变成了张学良。
貌似变了天的东北似乎并没有对杜月笙的生意产生什么影响。本身就是“烟鬼”的杜月笙而张学良对东北的烟土生意往往采取的是低调默许的态度。所以，估计杜月笙和张学良二人早就“神交已久”了。